Date published: 2025-12-8

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Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 4148-58-7)

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Solicitud:
Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside es un compuesto investigado por su potencial actividad antibacteriana
Número de CAS:
4148-58-7
Pureza:
≥98%
Peso Molecular:
282.29
Fórmula Molecular:
C14H18O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El metil 4,6-O-bencilideno-α-D-manopiranósido es un derivado sintético de los carbohidratos utilizado principalmente en el campo de la química orgánica y la enzimología para el estudio de enzimas activas en carbohidratos. Este compuesto presenta un grupo protector acetal bencilideno en las posiciones 4 y 6, que estabiliza el enlace glicosídico frente a la hidrólisis ácida, lo que lo convierte en un sustrato adecuado para estudios sobre reacciones enzimáticas selectivas en las que intervienen glicosidasas y glicosiltransferasas. En investigación, el metil 4,6-O-bencilideno-α-D-manopiranósido se utiliza para explorar la especificidad y el mecanismo de acción de las mannosidasas, enzimas que catalizan la hidrólisis de glucósidos que contienen manosa. Esta comprensión es crucial para desarrollar vías sintéticas para el ensamblaje de oligosacáridos que contienen manosa, que tienen importantes aplicaciones en el estudio de las interacciones de la superficie celular y las funciones de las glicoproteínas en diversos sistemas biológicos. Además, este compuesto se utiliza en estudios cinéticos para cuantificar la actividad enzimática e investigar los factores que afectan a la catálisis en sistemas modelo. La investigación con esta sustancia química se extiende a su papel en la síntesis de carbohidratos complejos, donde su forma protegida permite la formación precisa de enlaces glicosídicos sin ruptura prematura. Estas capacidades son esenciales para el avance de la glicociencia, sobre todo para comprender cómo influyen los enlaces glucosídicos en los procesos biológicos de reconocimiento y señalización.


Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 4148-58-7) Referencias

  1. Síntesis de alfa-Manp-(1-->2)-alfa-Manp-(1-->3)-alfa-Manp-(1-->3)-Manp, la unidad de repetición de tetrasacáridos de Escherichia coli O9a, y alfa-Manp-(1-->2)-alfa-Manp-(1-->2)-alfa-Manp-(1-->3)-alfa-Manp-(1-->3)-Manp, la unidad de repetición de pentasacáridos de E. coli O9 y Klebsiella O3.  |  Chen, L., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 383-90. PMID: 11861011
  2. Complejos de vanadato(V) de sodio con alfa-D-manopiranósido de metilo, alfa-D-galactopiranósido de metilo y beta-D-galactopiranósido, y derivados O-metilo seleccionados: un estudio de RMN 51V y 13C.  |  Noleto, GR., et al. 2003. Carbohydr Res. 338: 1745-50. PMID: 12892941
  3. Síntesis de un fragmento hexasacárido del GXM O-desacetilado de C. neoformans serotipo B.  |  Zhao, W. and Kong, F. 2004. Carbohydr Res. 339: 1779-86. PMID: 15220088
  4. Síntesis fácil de la unidad de repetición heptasacárida del GXM O-desacetilado del serotipo B de C. neoformans.  |  Zhao, W. and Kong, F. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 121-30. PMID: 15582457
  5. Síntesis sencillas e inequívocas de 2,3,6- y 2,4,6-tri-O-metil-D-manosa.  |  Choy, YM. and Unrau, AM. 1971. Carbohydr Res. 17: 439-43. PMID: 5150906
  6. Síntesis y reacciones de azúcares insaturados: IV. Metil 4, 6-O-bencilideno-α-d-eritro-hex-2-enopiranósido y su hidrólisis por ácido.  |  Albano, et al. 1966. Carbohydrate Research. 2.5: 349-362.
  7. Tratamiento cuantitativo de los desplazamientos inducidos por lantánidos para algunos sistemas de hidratos de carbono en los que se observa quelación.  |  McArdle, Patrick, et al. 1981. Carbohydrate Research. 90.2: 165-172.
  8. Monoalquilaciones regioselectivas del grupo cis-diol vicinal en manopiranósidos utilizando cloruro de diarildiazoalcano-estaño (II).  |  Petursson, et al. 1982. Carbohydrate Research. 103.1: 41-52.
  9. Hidrogenólisis de algunos derivados del metil 4, 6-O-bencilideno-α-d-manopiranósido: síntesis inequívoca de los éteres 2, 4 y 3, 4-dimetil del metil α-d-manopiranósido.  |  Noumi, Kazuhiko, et al. 1984. Carbohydrate research. 134.1: 172-176.
  10. New mannose-derived ketones as organocatalysts for enantioselective dioxirane-mediated epoxidation of arylalkenes. Parte 3: Cetonas quirales a partir de azúcares.  |  Vega-Pérez and José M., et al. 2011. Tetrahedron. 67.37: 7057-7065.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside, 1 g

sc-211865
1 g
$340.00