Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)

El metil 4,6-O-bencilideno-α-D-glucopiranósido es un derivado de carbohidrato muy utilizado en investigación para estudiar las vías de glicosilación y las funciones de los residuos de glucosa en la síntesis de glicanos. La protección bencilidénica en las posiciones 4,6 forma un acetal cíclico que estabiliza la estructura y permite la desprotección selectiva, mientras que el grupo metilo en el carbono anomérico fija el glucósido en la configuración α. Esto permite a los investigadores controlar y dirigir las reacciones de glicosilación, proporcionando valiosos conocimientos sobre la especificidad y la cinética de las enzimas. En la investigación de la glicosilación, este compuesto sirve como derivado protegido de la glucosa en ensayos de glicosiltransferasa y protocolos de síntesis de glicanos. Facilita el estudio de las vías enzimáticas implicadas en la formación y modificación de oligosacáridos a base de glucosa, en particular los que requieren la configuración α para su reconocimiento. También se emplea en la síntesis de diversos glicanos complejos, en los que son esenciales patrones selectivos de desprotección y sustitución. El compuesto actúa como bloque de construcción para preparar oligosacáridos que pueden imitar las estructuras naturales de los glicanos, lo que permite a los científicos sondear proteínas de unión a carbohidratos como lectinas y glucosidasas para determinar su especificidad y afinidad de unión. En general, el metil 4,6-O-bencilideno-α-D-glucopiranósido es crucial en la investigación destinada a explicar los mecanismos que subyacen a las interacciones glicano-proteína y la biosíntesis de oligosacáridos que contienen glucosa.