Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose Oxime (CAS 63598-32-3)

La metil 4,6-O-bencilideno-2-deoxi-alfa-D-eritro-hexopiranosido-3-ulosa oxima es un derivado de carbohidrato que presenta un grupo protector 4,6-O-bencilideno, un carbono anomérico metilado y una funcionalidad oxima en la posición 3. Esta combinación única de grupos funcionales y la estrategia del bencilideno ofrece un marco versátil para modificar estructuras glicosídicas y sintetizar oligosacáridos complejos. Esta combinación única de grupos funcionales y la estrategia protectora del bencilideno ofrece un marco versátil para modificar estructuras glicosídicas y sintetizar oligosacáridos complejos. La funcionalidad oxima facilita específicamente la investigación de reacciones de glucosilación de carbohidratos oxima. En investigación, este compuesto se emplea predominantemente en química de carbohidratos para explorar mecanismos de glicosilación, en particular los que implican glicósidos de oxima, que pueden formar enlaces estables con otros carbohidratos o proteínas. El grupo 4,6-O-bencilideno garantiza una reactividad selectiva protegiendo los grupos hidroxilo adyacentes y dejando la posición 2 disponible para la funcionalización. El grupo oxima actúa como sitio reactivo para sustituciones nucleofílicas o condensaciones, permitiendo la construcción de derivados glucosilados con enlaces basados en nitrógeno. Los científicos también han utilizado este compuesto para estudiar la estereoquímica de la formación de enlaces glucosídicos y desarrollar métodos regioselectivos para sintetizar estructuras glucosiladas. Su configuración única sirve de compuesto modelo para dilucidar las interacciones carbohidrato-proteína, arrojando luz sobre la especificidad de la enzima glucosiltransferasa. Las modificaciones precisas y controladas que permite este derivado son cruciales para comprender el reconocimiento de carbohidratos y desarrollar sondas basadas en carbohidratos para estudiar el papel de los glicanos en la biología celular.