Methyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 79528-48-6)

El metil 3,4,6-tri-O-acetil-2-deoxi-2-ftalimido-1-tio-beta-D-glucopiranósido es un derivado versátil de los carbohidratos que se emplea con frecuencia en la investigación de la glicociencia. Posee un enlace tio-glucosídico que refuerza su papel como donante de glicosilo, mientras que los grupos acetilo protectores salvaguardan los hidroxilos en las posiciones 3, 4 y 6. La sustitución 2-deoxi-2-ftalimido en la posición 2, un conocido grupo amino protector, proporciona estabilidad y permite reacciones específicas. El grupo tio en la posición anomérica aumenta la resistencia a la hidrólisis, lo que permite utilizar este compuesto en la síntesis de oligosacáridos. Los investigadores suelen utilizarlo para introducir enlaces basados en nitrógeno gracias al grupo 2-ftalimido, que puede convertirse en grupos amino libres tras la desprotección. Esta característica ayuda a construir glicoconjugados basados en aminoazúcares que imitan las estructuras naturales. El compuesto es decisivo para sintetizar oligosacáridos ligados al N que son cruciales para estudiar la glicosilación de las proteínas. Su configuración beta-tio es especialmente valiosa para garantizar una glicosilación estereoselectiva, esencial para investigar el papel de la estructura del glicano en el reconocimiento molecular. Este derivado también proporciona un punto de partida para sintetizar sondas glicosiladas, ayudando a los investigadores a dilucidar los mecanismos de las enzimas glicosiltransferasas y las interacciones proteína-carbohidrato. En general, se trata de un bloque fundamental en la química de los carbohidratos debido a su fiable funcionalidad y adaptabilidad.