Methyl 2-O-Allyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 210297-54-4)

El metil 2-O-alil-3-O-bencil-4,6-O-bencilideno-α-D-manopiranósido es un compuesto clave utilizado en la investigación de la química de carbohidratos por su capacidad para servir como donante de glicosilo en la síntesis de oligosacáridos complejos. Su mecanismo de acción implica su participación en reacciones de glicosilación, en las que actúa como molécula donante, transfiriendo la fracción de manosa a una molécula aceptora adecuada. El grupo alilo permite la desprotección selectiva en condiciones suaves, lo que permite un control preciso de la regioselectividad durante las reacciones de glicosilación. Además, el grupo bencilideno sirve como grupo protector de las funcionalidades hidroxilo, evitando reacciones secundarias no deseadas y facilitando la formación de los enlaces glicosídicos deseados. Este compuesto se ha utilizado ampliamente en la síntesis de oligosacáridos estructuralmente diversos, que son herramientas valiosas para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína, los glicanos de la superficie celular y los materiales basados en carbohidratos. Además, el metil 2-O-alil-3-O-bencil-4,6-O-bencilideno-α-D-manopiranósido ha encontrado aplicación en la construcción de microarrays de glicanos, lo que permite el cribado de alto rendimiento de las interacciones carbohidrato-proteína y allana el camino para los avances en la investigación de la glicobiología y la biología química. Su estructura y funcionalidad precisas lo convierten en una herramienta indispensable en la investigación de la química de los carbohidratos, impulsando innovaciones en la glicociencia y campos afines.