Methyl 2-Deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentoside (CAS 4330-34-1)

El 2-desoxi-3,5-di-O-p-toluoyl-D-eritro-pentósido de metilo es un derivado modificado del azúcar que se utiliza con frecuencia en la investigación de los hidratos de carbono. El compuesto presenta grupos protectores p-toluoyl en las posiciones 3 y 5, mientras que la modificación 2-deoxi elimina el grupo hidroxilo en la posición C-2, proporcionando una variación estructural que permite la exploración detallada de la biosíntesis de carbohidratos y las vías de glicosilación. El grupo metilo en la posición anomérica bloquea el azúcar en una configuración estable, lo que ayuda a estudiar las actividades de las glicosidasas y las interacciones de las enzimas glicosiltransferasas. Las modificaciones específicas de esta molécula permiten a los investigadores analizar la especificidad de las enzimas para distintos residuos de carbohidratos y comprender cómo influyen las variaciones estructurales en la afinidad de unión de las enzimas activas para carbohidratos. Su estructura ayuda a sintetizar diversos análogos de carbohidratos, en particular los utilizados para crear glicomiméticos, que emulan las propiedades naturales de los oligosacáridos. En ensayos enzimáticos, este derivado es valioso para sondear mecanismos enzimáticos que requieren el reconocimiento selectivo de desoxiazúcares. Además, al ser un precursor en la síntesis de glicanos más complejos, permite comprender mejor las bases moleculares de las interacciones glicano-proteína. En conjunto, el metil-2-desoxi-3,5-di-O-p-toluoyl-D-eritro-pentósido es crucial para dilucidar la relación estructura-función de los desoxi-azúcares, contribuyendo significativamente a la comprensión de la enzimología de los carbohidratos y a la investigación de la glucosilación.