Date published: 2025-10-21

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 3946-01-8)

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Nombres Alternativos:
Methyl N-Acetyl-β-D-glucosaminide
Número de CAS:
3946-01-8
Peso Molecular:
235.23
Fórmula Molecular:
C9H17NO6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El metil 2-acetamido-2-deoxi-β-D-glucopiranósido, un derivado de la N-acetilglucosamina, desempeña un papel fundamental en la investigación glicobiológica, sobre todo en el estudio de las interacciones carbohidrato-proteína y la biosíntesis de glicanos. Su mecanismo de acción consiste en servir como donante o aceptor de glicosilo en reacciones de glicosilación enzimática y química. Este compuesto se utiliza ampliamente en la síntesis de carbohidratos complejos y glicoconjugados, como glicoproteínas y glicolípidos, para estudiar diversos procesos biológicos. Los investigadores emplean a menudo el metil 2-acetamido-2-deoxi-β-D-glucopiranósido como precursor en la preparación de derivados de glicanos y moléculas glicosiladas para investigar acontecimientos mediados por carbohidratos como la adhesión celular, la señalización y la respuesta inmunitaria. Además, constituye una valiosa herramienta en el desarrollo de metodologías de glicosilación y enfoques quimioenzimáticos para la glicosilación específica de proteínas y péptidos. Además, este compuesto encuentra aplicación en tecnologías de matrices de glicanos para el cribado de alto rendimiento de proteínas y patógenos que se unen a carbohidratos, lo que contribuye al descubrimiento de nuevas vacunas basadas en carbohidratos. En general, el metil 2-acetamido-2-deoxi-β-D-glucopiranósido es indispensable para avanzar en nuestra comprensión de la glicociencia y tiene amplias aplicaciones en glicobiología, biología química e investigación biotecnológica.


Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 3946-01-8) Referencias

  1. Separación de éteres metílicos de 2-acetamido-2-deoxi-D-glucopiranósidos de metilo en una resina de intercambio iónico fuertemente básica.  |  Allen, AK., et al. 1976. Carbohydr Res. 51: 149-55. PMID: 1009535
  2. Síntesis de análogos 4-deoxi de 2-acetamido-2-deoxi-D-glucosa y 2-acetamido-2-deoxi-D-xilosa y sus efectos sobre la biosíntesis de glicoconjugados.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 325: 30-45. PMID: 10741825
  3. Síntesis de 4-desoxi-4-fluoro análogos de 2-acetamido-2-deoxy-D-glucosa y 2-acetamido-2-deoxy-D-galactosa y sus efectos en el celular de glicosaminoglicanos de la biosíntesis.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 326: 250-63. PMID: 10890273
  4. Estándares auténticos para el método de clivaje reductivo. Los isómeros posicionales del 2-(acetilmetilamino)-2-deoxi-beta-D-glucopiranósido parcialmente metilado y acetilado o benzoilado.  |  Elvebak, LE., et al. 2000. Carbohydr Res. 329: 799-805. PMID: 11125822
  5. Síntesis estereoselectiva de derivados [13C]metil 2-[15N]amino-2-deoxi-beta-D-glucopiranósidos.  |  Boulineau, FP. and Wei, A. 2001. Carbohydr Res. 334: 271-9. PMID: 11527528
  6. Síntesis y evaluación biológica de un análogo radiomarcado del metil 2-acetamido-2,4-dideoxi-beta-D-xylo-hexopyranoside dirigido a influir en la biosíntesis celular de glicosaminoglicanos.  |  Berkin, A., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 37-44. PMID: 11755910
  7. Síntesis concisa y eficiente de 2-acetamido-2-deoxi-beta-D-hexopiranósidos de diversos aminosazúcares a partir de 2-acetamido-2-deoxi-beta-D-glucosa.  |  Cai, Y., et al. 2009. J Org Chem. 74: 580-9. PMID: 19132941
  8. Síntesis eficiente de D-xilo y D-ribo-fitoesfingosinas a partir de 2-amino-2-deoxi-beta-D-hexopiranósidos de metilo.  |  Cai, Y., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 2120-6. PMID: 19766990
  9. Isomerización cis-trans amida en soluciones acuosas de metil N-formil-D-glucosaminidas y metil N-acetil-D-glucosaminidas: equilibrio químico y cinética de intercambio.  |  Hu, X., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 4641-52. PMID: 20225805
  10. Determinación simultánea de glucosamina y glucosamina 4-fosfato en lípidos A mediante cromatografía de intercambio aniónico de alto rendimiento (HPAEC).  |  Kiang, J., et al. 1998. Carbohydr Res. 312: 73-6. PMID: 9836452

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside, 100 mg

sc-221893
100 mg
$180.00