Date published: 2025-12-19

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Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8)

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Número de CAS:
4099-85-8
Peso Molecular:
204.22
Fórmula Molecular:
C9H16O5
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El metil 2,3-O-isopropilideno-β-D-ribofuranosido, un derivado del ribofuranosido, se ha revelado como una valiosa herramienta en la investigación de la química de los carbohidratos y la síntesis de nucleósidos. Su estructura única, con un grupo isopropilideno, lo hace químicamente versátil para diversas transformaciones sintéticas. En investigación, este compuesto se ha utilizado ampliamente como bloque de construcción para la síntesis de análogos de nucleósidos e imitadores de nucleótidos, debido a su capacidad para servir como una fracción de ribosa protegida. Mediante estrategias selectivas de desprotección, los investigadores han empleado el metil 2,3-O-isopropilideno-β-D-ribofuranosido para acceder a diversas estructuras de nucleósidos con funcionalidades de azúcar modificadas, lo que ha permitido investigar las relaciones estructura-actividad y las interacciones biológicas. Además, su papel como precursor de la glicosilación ha sido decisivo en la síntesis de oligosacáridos y glicoconjugados para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína y la glicobiología. Además, este compuesto ha encontrado aplicaciones en la síntesis de análogos modificados de ARN y ADN para explorar la química de los ácidos nucleicos y las tecnologías basadas en ellos. Su versatilidad como intermediario sintético hace del metil 2,3-O-isopropilideno-β-D-ribofuranosido un valioso activo en el arsenal de los investigadores que pretenden manipular las estructuras de carbohidratos y nucleósidos para diversas investigaciones científicas, desde la elucidación de eventos de reconocimiento molecular hasta el desarrollo de nuevos materiales.


Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8) Referencias

  1. Síntesis de ligandos a base de glucopiranósidos para receptores de D-mio-inositol 1,4,5-trisfosfato.  |  Riley, AM., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1067-82. PMID: 12062522
  2. Síntesis y actividad anti-VHB de tiouracilos unidos mediante S y N-1 a la posición 5 del metil beta-D-ribofuranosido.  |  Abdel-Rahman, AA., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 2027-38. PMID: 14680025
  3. Adición de nucleófilos C litiados a 2,3-O-isopropilideno-D-eritronolactona: formación estereoselectiva de un disacárido C de furanosa.  |  McCartney, JL., et al. 2003. J Org Chem. 68: 10152-5. PMID: 14682713
  4. La Reacción de Cuaternización de 5-O-Sulfonatos de Metil 2,3-o-Isopropilideno-β-D-Ribofuranosido con Aminas Heterocíclicas y Alifáticas Seleccionadas.  |  Dmochowska, B., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32380736
  5. Espectros característicos de RMN 1H de β-d-ribofuranosidos y ribonucleósidos: factores que impulsan las conformaciones del anillo de furanosa.  |  Walczak, D., et al. 2022. RSC Adv. 12: 29223-29239. PMID: 36320749
  6. Algunos reordenamientos intramoleculares cuando las pentofuranosas se tratan con trifluoruro de dietilaminosulfuro (DAST)  |  Lloyd, A. E., Coe, P. L., Walker, R. T., & Howarth, O. W. 1993. Journal of fluorine chemistry. 60(2-3): 239-250.
  7. Reacción de O-isopropilideno pentodialdo-1,4-furanosas con diisopropilamida de litio  |  Stępowska, H., & Zamojski, A. 1999. Carbohydrate research. 321(1-2): 105-109.
  8. Investigaciones químicas en la síntesis de O-serinil aminoribósidos  |  Ginisty, M., Gravier-Pelletier, C., & Le Merrer, Y. 2006. Tetrahedron: Asymmetry. 17(1): 142-150.
  9. Síntesis y estudio cromatográfico de metil-2, 3-O-isopropilideno-5-dimetil-arsinoil-β-d-ribofuranosido y metil-2, 3-O-isopropilideno-5-deoxi-5-dimetil-arsinoil-β-d-ribofuranosido  |  Gyepes, A., Schäffer, R., Bajor, G., Woller, Á., & Fodor, P. 2008. Polyhedron. 27(12): 2655-2661.
  10. N, N, N-Trimetil-N-(metil 5-deoxi-2, 3-O-isopropilideno-β-d-ribofuranosid-5-il) amonio 4-metilbencenosulfonato sesquihidrato  |  Dmochowska, B., Sikora, K., Chojnacki, J., Wojnowski, W., & Wiśniewski, A. 2013. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 69(7): o1019-o1020.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside, 5 g

sc-221899
5 g
$330.00