Methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-69-1)

El metil 2,3-O-isopropilideno-α-D-manopiranósido es un derivado sintético de los carbohidratos muy utilizado en el campo de la química orgánica y la enzimología con fines de investigación. La estructura del compuesto presenta una molécula de manosa protegida, en la que el grupo 2,3-O-isopropilideno sirve de protección acetal estable, haciéndola resistente a la escisión enzimática común. Esta característica es especialmente valiosa en estudios que implican la síntesis estereoselectiva de glucósidos y la exploración de la química de los carbohidratos. La estrategia de protección empleada en esta molécula permite a los investigadores manipular otras partes de la molécula de azúcar sin que se produzcan reacciones indeseables en los sitios protegidos, lo que facilita el estudio de transformaciones complejas de carbohidratos y de interacciones enzima-sustrato. En los estudios enzimáticos, esta sustancia química constituye una herramienta crucial para sondear la especificidad y el mecanismo de las glicosidasas y las glicosiltransferasas. Al alterar el entorno electrónico y estérico en torno al enlace glicosídico, los científicos pueden comprender mejor los mecanismos enzimáticos, explorando cómo estas enzimas reconocen y procesan sustratos. Además, se utiliza en la síntesis de oligosacáridos más complejos, esenciales para estudiar los procesos biológicos mediados por carbohidratos, como la señalización celular y el reconocimiento molecular. El uso de este compuesto en estas tareas sintéticas contribuye al desarrollo de nuevas vías sintéticas y ayuda a comprender las vías bioquímicas en las que intervienen los carbohidratos.