Date published: 2025-12-8

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Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside (CAS 7473-42-9)

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Solicitud:
Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside se utiliza en la preparación de α-AZA y β-AZA
Número de CAS:
7473-42-9
Peso Molecular:
476.47
Fórmula Molecular:
C27H24O8
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El metil 2,3,5-Tri-O-benzoil-α-D-arabinofuranosido es un compuesto químico crucial ampliamente utilizado en la investigación de la química de los carbohidratos. Su estructura consiste en una espina dorsal de arabinofuranosido, con tres grupos hidroxilo sustituidos con enlaces benzoílicos y un grupo hidroxilo metilado. Este compuesto es un elemento clave para sintetizar moléculas que contienen arabinofuranosidos, como glucósidos, glucoconjugados y miméticos de carbohidratos. Una de sus principales aplicaciones en investigación es la síntesis de oligosacáridos complejos y glicoconjugados para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína, las vías de biosíntesis de glicanos y el papel de los carbohidratos en los procesos de reconocimiento biológico. Además, el metil 2,3,5-Tri-O-benzoil-α-D-arabinofuranosido se emplea con frecuencia como sustrato o aceptor en reacciones de glucosilación enzimática y química para investigar la especificidad de sustrato y los mecanismos catalíticos de las glucosiltransferasas y las glucosidasas. Su alta reactividad, compatibilidad con diversos métodos de glicosilación y facilidad de manipulación lo convierten en una herramienta inestimable en la investigación de la química de los carbohidratos, facilitando la síntesis de diversos derivados de carbohidratos y permitiendo la exploración de fenómenos biológicos relacionados con los carbohidratos a nivel molecular.


Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside (CAS 7473-42-9) Referencias

  1. Identificación de regiones hipóxicas en lesiones cerebrales traumáticas.  |  Vinjamuri, S., et al. 1999. Clin Nucl Med. 24: 891-2. PMID: 10551478
  2. Una síntesis eficaz del metil 2,3-anhidro-alfa-D-ribofuranosido.  |  Callam, CS., et al. 2001. Carbohydr Res. 330: 267-70. PMID: 11217980
  3. Sensibilidad de las magnitudes (1)J[C(1)-H(1)] a la estereoquímica anomérica en los 2,3-anhidro-O-furanosidos.  |  Callam, CS., et al. 2001. J Org Chem. 66: 4549-58. PMID: 11421773
  4. [18F]Fluoroazomicinarabinofuranosido (18FAZA) y [18F]Fluoromisonidazol (18FMISO): estudio comparativo de su captación selectiva en células hipóxicas e imagen PET en tumores experimentales de rata.  |  Sorger, D., et al. 2003. Nucl Med Biol. 30: 317-26. PMID: 12745023
  5. Síntesis de un oligosacárido arabinomanano del núcleo de Mycobacterium tuberculosis.  |  Hölemann, A., et al. 2006. J Org Chem. 71: 8071-88. PMID: 17025296
  6. La apertura de anillos de β-d-arabinofuranosa 1,2,5-ortobenzoatos acilados con nucleófilos permite acceder a nuevos bloques de construcción de arabinofuranosa protegidos selectivamente.  |  Podvalnyy, NM., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 7-15. PMID: 21109236
  7. Síntesis rápida e inmunogenicidad del (1→5)-α-d-arabinofuranano micobacteriano.  |  Leelayuwapan, H., et al. 2019. Carbohydr Polym. 206: 262-272. PMID: 30553321
  8. Un sorprendente mecanismo de apertura de anillo en la formación de α-D-arabinofuranosil nucleósidos a partir de uracilos 5-sustituidos  |  Jørgensen, P. T., Pedersen, E. B., & Nielsen, C. 1992. Synthesis. 1992(12): 1299-1306.
  9. Síntesis de metil 2, 3, 5-tri-O-benzoil-α[alfa]-d-arabinofuranosido en el laboratorio orgánico  |  Callam, C. S., & Lowary, T. L. 2001. Journal of Chemical Education. 78(1): 73.
  10. Síntesis y función de los heterociclos glucosiltio en la química de los carbohidratos  |  El Ashry, E. S. H., Awad, L. F., & Atta, A. I. 2006. Tetrahedron. 62(13): 2943-2998.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside, 1 g

sc-221907
1 g
$320.00