Date published: 2025-9-6

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 61330-62-9)

0.0(0)
Escribir una reseñaHacer una pregunta

Nombres Alternativos:
Methyl 2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-α-D-mannopyranoside
Número de CAS:
61330-62-9
Peso Molecular:
554.67
Fórmula Molecular:
C35H38O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El metil 2,3,4,6-Tetra-O-bencil-α-D-manopiranósido es un azúcar modificado sintéticamente muy utilizado en la química de los carbohidratos por sus grupos bencílicos protectores, que protegen a los grupos hidroxilo durante la síntesis química, permitiendo reacciones selectivas en estos sitios. Este compuesto es crucial en la preparación de glucósidos y oligosacáridos complejos, donde se requiere un control preciso de los enlaces glicosídicos. El grupo metoxi en la posición anomérica sirve como grupo protector estable que puede eliminarse o modificarse selectivamente, facilitando las reacciones de glicosilación posteriores. En aplicaciones de investigación, la capacidad de este producto químico para participar en la formación de enlaces glucosídicos en condiciones controladas es especialmente valiosa en la síntesis de hidratos de carbono diversos y estructuralmente complejos. Desempeña un papel clave en el estudio de los mecanismos de la glicosilación y la desglicosilación enzimáticas, que son procesos fundamentales en la biología celular. Este derivado del azúcar también es decisivo en el desarrollo de nuevos materiales y biomoléculas en la ciencia de materiales, donde se utilizan técnicas de glicoingeniería para crear materiales funcionales con propiedades biológicas específicas. Además, su aplicación se extiende al campo de la biología sintética, donde ayuda en la construcción de vías biosintéticas artificiales. A través de estas aplicaciones, el metil 2,3,4,6-Tetra-O-bencil-α-D-manopiranósido contribuye a los avances en la comprensión de los fundamentos químicos de las funciones biológicas y al desarrollo de herramientas y materiales bioquímicos novedosos.


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 61330-62-9) Referencias

  1. Síntesis del 3-C-(6-O-acetil-2,3,4-tri-O-bencil-alfa-D-manopiranosil)-1-propeno: una advertencia.  |  Girard, C., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1769-74. PMID: 12423956
  2. Síntesis estereoselectiva de compuestos de alil-C-manosilo: uso de una conexión temporal de silicio en estrategias de alilación intramolecular con alilsilanos.  |  Beignet, J., et al. 2004. J Org Chem. 69: 6341-56. PMID: 15357594
  3. Escisión oxidativa fácil de 4-O-bencil éteres con diclorodicianoquinona en ramno y manopiranósidos.  |  Crich, D. and Vinogradova, O. 2007. J Org Chem. 72: 3581-4. PMID: 17375956
  4. Síntesis asistida por microondas de nuevos nucleósidos de purina como inhibidores selectivos de la colinesterasa.  |  Schwarz, S., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 2446-56. PMID: 24604285
  5. C-disacáridos no hidrolizables, una nueva clase de ligandos DC-SIGN.  |  Bertolotti, B., et al. 2016. Carbohydr Res. 435: 7-18. PMID: 27676269
  6. C-Mannosil Lisina para el Ensamblaje en Fase Sólida de Vacunas de Péptidos Manosilados Conjugados contra el Cáncer.  |  Hogervorst, TP., et al. 2020. ACS Chem Biol. 15: 728-739. PMID: 32045202
  7. Glicoliposomas a nanoescala que presentan maltoheptaosa para la administración de rifampicina a E. coli.  |  Wu, B., et al. 2021. ACS Appl Nano Mater. 4: 7343-7357. PMID: 34746649
  8. Aclaración de la Reacción de Transferencia en la Síntesis del Manno-oligosacárido  |  Ota, N., & Hatanaka, K. 1998. Macromolecules. 31(7): 2123-2128.
  9. Acetilación desprotectora selectiva de éteres de bencilo y éteres OTBDMS en un solo paso utilizando el sistema de reactivos BF3-Et2O-NaI-Ac2O  |  Brar, A., & Vankar, Y. D. 2006. Tetrahedron letters. 47(29): 5207-5210.
  10. Nuevo método de glucosilación regioselectiva con oxianiones de sacáridos  |  Matwiejuk, M., & Thiem, J. 2011. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2011(29): 5860-5878.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, 2.5 g

sc-221906
2.5 g
$300.00