Ioxynil (CAS 1689-83-4)

Ioxynil es un herbicida post-emergente que sirve como un medio efectivo para controlar selectivamente las malezas de hoja ancha en cereales y cultivos de pasto. Puede ser utilizado en combinación con herbicidas fenoxi para combatir las malezas resistentes a hormonas. Este compuesto, conocido como un nitrilo con un grupo hidroxilo en la posición 4 y grupos yodo en las posiciones 3 y 5 del benzonitrilo, tiene una amplia gama de roles, incluyendo funcionar como un xenobiótico, un contaminante ambiental y un herbicida. Su actividad potente como nitrilo e iodofenol conduce a su capacidad de actuar como un desacoplador de la fosforilación oxidativa en plantas y animales, y como un inhibidor de las reacciones de fotorreducción y fotofosforilación en los cloroplastos. Además, concentraciones más altas de ioxynil inhiben el transporte de electrones en mitocondrias y cloroplastos aislados, lo que finalmente conduce a una alteración rápida y severa en el equilibrio energético de las células vegetales. Por ejemplo, los hipocotilos de soja tratados con altas concentraciones de ioxynil experimentan una reducción drástica de los niveles de ATP de hasta un 90% después de tres horas de tratamiento. Estudios que examinan el control hormonal de la actividad enzimática proteolítica y amilolítica en semillas germinantes indican que ioxynil puede interferir con el desarrollo o transporte de las hormonas citoquinina y giberelina, o dificultar los procesos biosintéticos involucrados en la formación de enzimas. En cuanto a su mecanismo de acción, ioxynil inhibe la segunda reacción de luz de la fotosíntesis. Es importante destacar que también obstruye la captación de Ca(2)+ dependiente de energía en mitocondrias vegetales (como maíz y calabacín) sin interferir con la fosforilación de ADP o la polimerización de tubulina. Un modo de acción común para ioxynil posiblemente involucra la inhibición de la regulación de la concentración de Ca(2)+ libre en el citoplasma, lo que resulta en diversas disfunciones fisiológicas.