Date published: 2025-9-11

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HATU (CAS 148893-10-1)

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Nombres Alternativos:
2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate; N,N,N′N′-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uroniumhexafluorophosphate
Solicitud:
HATU es un reactivo de acoplamiento peptídico
Número de CAS:
148893-10-1
Pureza:
≥99%
Peso Molecular:
380.23
Fórmula Molecular:
C10H15N6O•PF6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

HATU es útil como agente de acoplamiento de péptidos y como catalizador para la acilación selectiva. También es un reactivo para reacciones que involucran la formación de enlaces amida. HATU, un reactivo de acoplamiento altamente eficiente, encuentra un uso extenso en la síntesis de péptidos en fase sólida y líquida. En un estudio comparativo, HATU demostró rendimientos de acoplamiento superiores y generó enantiómeros más pequeños en comparación con HBTU y TBTU. Aunque el disolvente típico es DMF, también se emplean otros compuestos no polares. Cuando está en presencia de HOAt, HATU forma HOAt, lo que conduce a la creación de ésteres activados que muestran alta sensibilidad a los aminoácidos. Si bien una reacción secundaria puede producir subproductos de guanidina, la adición de HOBt ayuda a mitigar esto. Curiosamente, aunque inicialmente se consideró una sal basada en urea, el análisis de rayos X reveló que la estructura de HATU es la de un óxido guanidinio.


HATU (CAS 148893-10-1) Referencias

  1. Primera síntesis total de N-4909 y su diastereómero; un estimulante de la secreción de apolipoproteína E en células Hep G2 de hepatoma humano.  |  Yanai, M. and Hiramoto, S. 1999. J Antibiot (Tokyo). 52: 150-9. PMID: 10344569
  2. Síntesis de inhibidores macrocíclicos potenciales de proteasas utilizando un andamiaje genérico.  |  Dumez, E., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4882-92. PMID: 12098301
  3. Tetrafluoroboratos de N-triazinilamonio. Una nueva generación de reactivos de acoplamiento eficaces útiles para la síntesis de péptidos.  |  Kamiński, ZJ., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 16912-20. PMID: 16316237
  4. Síntesis total de (-)-ulapualida A, un nuevo macrólido tris-oxazólico de nudibranquios marinos, basada en algunas especulaciones de biosíntesis.  |  Pattenden, G., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1478-97. PMID: 18385855
  5. Nuevos ciclopéptidos polioxazólicos de Streptomyces sp. Síntesis total del ciclopéptido YM-216391 y estudios sintéticos sobre la telomestatina.  |  Deeley, J., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1994-2010. PMID: 18480915
  6. Motivos supramoleculares en las primeras estructuras de sales orgánicas de carboxilato de 1-(diaminometileno)tiourea (HATU).  |  Hołyńska, M. and Kubiak, M. 2009. Acta Crystallogr C. 65: o410-3. PMID: 19652326
  7. Los reactivos formadores de enlaces peptídicos HOAt y HATU no son mutagénicos en la prueba de mutación inversa bacteriana.  |  Nicolette, J., et al. 2016. Environ Mol Mutagen. 57: 236-40. PMID: 26840011
  8. Evaluación del uso combinado de Oxyma y HATU en la agregación de secuencias peptídicas.  |  Caporale, A., et al. 2017. J Pept Sci. 23: 272-281. PMID: 28139012
  9. Formación de 2-Imino Benzo[e]-1,3-oxazin-4-onas a partir de Reacciones de Ácidos Salicílicos y Anilinas con HATU: Estudios Mecanísticos y Sintéticos.  |  Leas, DA., et al. 2018. ACS Omega. 3: 781-787. PMID: 29399653
  10. Identificación de la formación inesperada de N,N-dimetilamida no marcada en la síntesis del fragmento deuterado de ribociclib mediante una reacción de acoplamiento mediada por HATU.  |  Gai, K., et al. 2019. J Labelled Comp Radiopharm. 62: 62-66. PMID: 30375008
  11. Anafilaxia inducida por agentes de acoplamiento peptídico: Lecciones aprendidas de la exposición repetida a HATU, HBTU y HCTU.  |  McKnelly, KJ., et al. 2020. J Org Chem. 85: 1764-1768. PMID: 31849224
  12. Nuevas harmicinas con mayor potencia contra Plasmodium.  |  Marinović, M., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32977642
  13. Ingeniería de oro marcado con 177Lu encapsulado en nanomateriales dendriméricos para el tratamiento del cáncer de pulmón.  |  Wang, Z., et al. 2022. J Biomater Sci Polym Ed. 33: 197-211. PMID: 34686102
  14. Síntesis práctica de furanamidas y evaluación de su actividad antimicrobiana.  |  Mercogliano, M., et al. 2022. Nat Prod Res. 1-8. PMID: 35700078

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

HATU, 5 g

sc-211580
5 g
$52.00

HATU, 25 g

sc-211580A
25 g
$190.00