Date published: 2025-9-13

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gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6)

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Nombres Alternativos:
Methyl 4,9,10'-trihydroxy-7-methoxy-5,8,9'-trioxo-4',5,8,9'-tetrahydro-3H,3'H-spiro[naphtho[2,3-b]furan-2,2'-pyrano[4,3-g]chromene]-7'-carboxylate
Número de CAS:
27267-71-6
Pureza:
≥98%
Peso Molecular:
522.41
Fórmula Molecular:
C26H18O12
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La gamma-rubromicina, un compuesto químico aislado del actinomiceto Streptomyces collinus, es conocida por sus complejas interacciones con el ADN y el ARN, lo que la convierte en objeto de investigación bioquímica. Este compuesto pertenece a la clase de los antibióticos rubromicina, que se caracterizan por su estructura tricíclica única y un sistema de anillos espirocetales. La gamma-rubromicina ejerce su acción principalmente a través de la intercalación en el ADN, donde se inserta entre los pares de bases de la hélice de ADN. Esta inserción altera la estructura normal de doble hélice, lo que puede inhibir los procesos transcripcionales al impedir que la ARN polimerasa copie eficazmente el ADN en ARN. Además, se ha demostrado que la gamma-rubromicina inhibe las enzimas de la transcriptasa inversa, afectando así a la replicación de ciertos virus y retrotransposones en los sistemas celulares. En el ámbito de la investigación, la gamma-rubromicina se ha utilizado para estudiar su eficacia y especificidad de unión a los ácidos nucleicos, lo que permite comprender la dinámica molecular de los agentes que interactúan con el ADN. Estos estudios son cruciales para comprender cómo las variaciones estructurales de las moléculas influyen en su interacción con macromoléculas biológicas y pueden conducir al desarrollo de nuevos compuestos para regular la expresión genética en modelos experimentales.


gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6) Referencias

  1. Uso de una estrategia de acoplamiento sonogashira-acetilida para la síntesis del esqueleto espiroketal aromático de la gamma-rubromicina.  |  Tsang, KY., et al. 2003. Org Lett. 5: 4425-7. PMID: 14602016
  2. Inhibición de la actividad de la transcriptasa inversa del virus de la inmunodeficiencia humana-1 por las rubromicinas: interacción competitiva en el sitio de la plantilla.cebador.  |  Goldman, ME., et al. 1990. Mol Pharmacol. 38: 20-5. PMID: 1695317
  3. Escisión de cuatro enlaces carbono-carbono durante la biosíntesis de la griseorhodina un farmacóforo espiroketal.  |  Yunt, Z., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 2297-305. PMID: 19175308
  4. Síntesis de (±)-γ-rubromicina mediante una nueva cicloeterificación oxidativa catalizada por hipoiodito.  |  Wei, L., et al. 2012. Org Lett. 14: 5302-5. PMID: 23050595
  5. La hialuromicina, un nuevo inhibidor de la hialuronidasa de origen policétido procedente del Streptomyces sp. marino.  |  Harunari, E., et al. 2014. Mar Drugs. 12: 491-507. PMID: 24451191
  6. Síntesis total convergente del inhibidor de la telomerasa (±)-γ-rubromicina.  |  Wilsdorf, M. and Reissig, HU. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 4332-6. PMID: 24623604
  7. Reacciones modelo para la síntesis enantioselectiva de γ-rubromicina: Estereoespecífica Intramolecular Photoredox Ciclización de un ortho-Quinone Éter a un Spiroacetal.  |  Wakita, F., et al. 2018. Org Lett. 20: 3928-3932. PMID: 29932661
  8. Determinación de la Estructura, Caracterización Funcional e Implicaciones Biosintéticas de los Metabolitos de la Nibomicina de un Streptomyces Asociado a un Emplazamiento de Recuperación Minera.  |  Wang, X., et al. 2019. J Nat Prod. 82: 3469-3476. PMID: 31833370
  9. Streptomyces iakyrus TA 36 como fuente por primera vez descubierta del antibiótico de quinona γ-rubromicina.  |  Charousová, I., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37630229
  10. [Rubromicinas. 3. The constitution of alpha-rubromycin, beta-rubromycin, gamma-rubromycin, and gamma-iso-rubromycin].  |  Brockmann, H. and Zeeck, A. 1970. Chem Ber. 103: 1709-26. PMID: 5447178

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

gamma-Rubromycin, 1 mg

sc-364111
1 mg
$101.00

gamma-Rubromycin, 5 mg

sc-364111A
5 mg
$540.00