Date published: 2025-12-6

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Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (CAS 372-31-6)

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Nombres Alternativos:
Ethyl 3-oxo-4,4,4-trifluorobutyrate
Número de CAS:
372-31-6
Peso Molecular:
184.11
Fórmula Molecular:
CF3COCH2CO2C2H5
Información suplementaria:
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Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
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ENLACES RÁPIDOS

El 4,4,4-trifluoroacetoacetato de etilo es un compuesto organofluorado empleado en diversas aplicaciones de investigación, especialmente en el campo de la química orgánica sintética. Su utilidad radica en su capacidad para introducir un grupo trifluorometilo en una amplia gama de moléculas orgánicas, una moiety de interés por sus efectos electrónicos y estéricos. Los investigadores utilizan el 4,4,4-trifluoroacetoacetato de etilo en la síntesis de compuestos heterocíclicos, explorando su reactividad en reacciones de condensación con aminas, hidrazinas y otros nucleófilos. El compuesto también es un material de partida clave en la preparación de análogos fluorados de moléculas bioactivas, mejorando la comprensión de cómo la incorporación de flúor afecta a la actividad biológica. Además, sirve como precursor para la generación de enolatos que participan en diversas reacciones de formación de enlaces carbono-carbono, un aspecto para la construcción de arquitecturas moleculares complejas en el ámbito de la síntesis orgánica.


Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (CAS 372-31-6) Referencias

  1. Síntesis microbiana de (R)-4,4,4-trifluoro-3-hidroxibutanoato de etilo por reducción asimétrica de 4,4,4-trifluoroacetoacetato de etilo en un sistema bifásico acuoso-disolvente orgánico.  |  He, J., et al. 2007. Biotechnol J. 2: 260-5. PMID: 17068756
  2. Nuevos derivados reticulantes de quinoleína y quinolona para el marcaje fluorescente sensible.  |  Pillai, S., et al. 2012. J Fluoresc. 22: 1021-32. PMID: 22450725
  3. Inhibición de la proteína oxidoreductina 1 (Ero1) del RE que contiene FAD mediante EN-460 como estrategia para el tratamiento del mieloma múltiple.  |  Hayes, KE., et al. 2019. Bioorg Med Chem. 27: 1479-1488. PMID: 30850265
  4. Síntesis multicomponente en agua de 4,7-dihidrotetrazolo[1,5-a]pirimidinas de baja masa molecular.  |  Tkachenko, IG., et al. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 2390-2397. PMID: 31666873
  5. Desarrollo de nuevos compuestos contra la malaria: Quinolinas, Triazolpiridinas, Pirazolopiridinas y Pirazolopirimidinas.  |  C S Pinheiro, L., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31766184
  6. Inhibidores de la ceramida galactosiltransferasa penetrables en el cerebro para el tratamiento de los trastornos del almacenamiento lisosómico.  |  Thurairatnam, S., et al. 2020. ACS Med Chem Lett. 11: 2010-2016. PMID: 33062186
  7. Síntesis y aplicación de trifluorometilpiridinas como motivo estructural clave en ingredientes activos agroquímicos y farmacéuticos.  |  Tsukamoto, M., et al. 2021. J Pestic Sci. 46: 125-142. PMID: 34135675
  8. Estudios sintéticos de pirazolopirimidinas isoméricas como posibles inhibidores de la síntesis de ATP de Mycobacterium tuberculosis. Corrección estructural de la N-(6-(2-(dimetilamino)etoxi)-5-fluoropiridin-3-il)-2-(4-fluorofenil)-5-(trifluorometil)pirazolo[1,5-α]pirimidin-7-amina.  |  Choi, PJ., et al. 2022. Tetrahedron Lett. 90: None. PMID: 35140452
  9. Síntesis de nuevos derivados de pirazol que contienen moléculas de fenilpiridina con actividad herbicida.  |  Cai, Z., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36234814
  10. Reacciones del Ácido Trifluorotriacético Lactona y del Ácido Hexafluorodehidroacético con Aminas: Síntesis de 4-piridonas y aminoenonas trifluorometiladas.  |  Fedin, VV., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36296691
  11. La Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) 19F de banco proporciona una visión mecanicista de la Condensación de Biginelli hacia la Síntesis Química de Nuevas Dihidro- y Tetrahidropirimidinonas Trifluoradas como Agentes Antiproliferativos.  |  Chen, R., et al. 2023. ACS Omega. 8: 10545-10554. PMID: 36969393
  12. Diseño, Síntesis y Evaluación de la Bioactividad de Nuevos 2-(pirazol-4-il)-1,3,4-oxadiazoles que Contienen un Fragmento de Imidazol como Agentes Antibacterianos.  |  Liu, H., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36985415
  13. Microesferas poliméricas funcionalizadas con aducto de Stenhouse donante-aceptor.  |  Wesseler, JP., et al. 2023. Polym Chem. 14: 1456-1468. PMID: 37009639
  14. Un polímero DASA sensible a la luz roja con alta estabilidad al agua para liberación controlada.  |  Ma, H., et al. 2023. Polymers (Basel). 15: PMID: 37299288

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate, 5 g

sc-239914
5 g
$30.00

Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate, 25 g

sc-239914A
25 g
$113.00