Ethyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-α,β-L-fucopyranoside (CAS 169532-17-6)

El etil 2,3,4-Tri-O-bencil-1-tio-α,β-L-fucopiranósido es un derivado sintético del azúcar muy utilizado en la química de los carbohidratos para el estudio de los procesos de glicosilación y la síntesis de glicoconjugados tiovinculados. Este compuesto se caracteriza por su fracción etil-tioglucósida, que proporciona un átomo de azufre en la posición anomérica, en sustitución del átomo de oxígeno más común en los glucósidos naturales. Esta sustitución por azufre introduce una reactividad química única que se aprovecha en diversas vías sintéticas, especialmente en la formación de enlaces glicosídicos resistentes a la degradación enzimática. Los grupos bencilo en las posiciones 2, 3 y 4 sirven como grupos protectores, estabilizando la molécula de azúcar durante las reacciones químicas y permitiendo la desprotección selectiva y la modificación posterior. Esta protección selectiva es crucial para la construcción escalonada de estructuras complejas de hidratos de carbono. En investigación, este compuesto se ha utilizado para explorar nuevas metodologías de síntesis de glucósidos, ofreciendo perspectivas sobre estrategias de enlace alternativas que amplían la utilidad de los carbohidratos en ciencia de materiales y biología sintética. En concreto, el etil 2,3,4-tri-O-bencil-1-tio-α,β-L-fucopiranósido ha facilitado el desarrollo de nuevos glicomateriales y biosensores al proporcionar un andamiaje estable que puede interactuar con sistemas biológicos sin vías naturales de descomposición. Esto ha hecho avanzar significativamente el campo de la glicoingeniería, en el que son necesarias modificaciones precisas de los azúcares para estudiar y manipular las interacciones celulares y las vías de señalización.