Date published: 2025-9-12

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(Diacetoxyiodo)benzene (CAS 3240-34-4)

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Nombres Alternativos:
Iodobenzene diacetate; Bis(acetoxy)(phenyl)iodane
Solicitud:
(Diacetoxyiodo)benzene es un oxidante empleado en la escisión de vic-glicoles, hidroxilaciones y otras reacciones de oxidación
Número de CAS:
3240-34-4
Pureza:
98%
Peso Molecular:
322.10
Fórmula Molecular:
C10H11IO4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

(Diacetoxyiodo)benzene, también conocido como DAIB, es un compuesto de organoiodo utilizado en diversas aplicaciones de investigación científica. Por ejemplo, se emplea en la escisión de vic-glicoles, hidroxilaciones y muchas otras reacciones de oxidación. Además, puede ser utilizado para estudiar la inhibición de enzimas, reacciones catalizadas por enzimas, vías de señalización celular, los efectos del estrés oxidativo en las células y los efectos de las toxinas en las células. Se ha demostrado que el DAIB inhibe la actividad de enzimas involucradas en el metabolismo de carbohidratos, lípidos y proteínas, así como que interfiere con las vías de señalización celular. También se ha informado que induce estrés oxidativo en las células y aumenta la producción de especies reactivas de oxígeno.


(Diacetoxyiodo)benzene (CAS 3240-34-4) Referencias

  1. Fotólisis de 1-alquilcicloalcanoles en presencia de (diacetoxiyodo)benceno e I2. Selectividad intramolecular en las reacciones de beta-escisión de los radicales intermedios 1-alquilcicloalcoxilo.  |  Aureliano Antunes, CS., et al. 2004. J Org Chem. 69: 5281-9. PMID: 15287771
  2. Funcionalización selectiva de enlaces C-H sp(3) adyacentes al nitrógeno utilizando (diacetoxiyodo)benceno (DIB).  |  Shu, XZ., et al. 2009. J Org Chem. 74: 7464-9. PMID: 19731925
  3. Umpolung de la reactividad de los haluros: (diacetoxiyodo)benceno mediado por alfa-halogenación electrofílica eficiente de compuestos de 1,3-dicarbonilo.  |  Akula, R., et al. 2009. Chem Commun (Camb). 6991-3. PMID: 19904371
  4. Preparación del ácido 4,7-difenil-1,10-fenantrolina-2,9-dicarboxílico catalizada por porfirinas de hierro(III) con (diacetoxiiodo)benceno.  |  Zhong, QD., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 5532-5. PMID: 20692830
  5. Síntesis sin metales de pirroles polisustituidos mediante la reacción en cascada mediada por (diacetoxiyodo)benceno de 3-alquilaminas.  |  Mo, DL., et al. 2011. Chem Asian J. 6: 3200-4. PMID: 21954112
  6. Síntesis orgánica utilizando (diacetoxiiodo)benceno (DIB): Inesperada y novedosa oxidación de 3-oxo-butanamidas a 2,2-dihalo-N-fenilacetamidas.  |  Liu, WB., et al. 2012. Beilstein J Org Chem. 8: 344-8. PMID: 22509203
  7. Reacción dominó que implica un reordenamiento oxidativo promovido por (diacetoxiyodo)benceno: una nueva estrategia multicomponente y eficiente para la síntesis de N-nucleósidos de tiadiazol.  |  Siddiqui, IR., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 453-63. PMID: 23895355
  8. Halociclización (diacetoxiyodo)benceno-promovida regioselectiva de olefinas no funcionalizadas.  |  Liu, GQ. and Li, YM. 2014. J Org Chem. 79: 10094-109. PMID: 25310379
  9. Reacción de etilcarbinoles mediada por (diacetoxiyodo)benceno: Entrada a α,α'-diacetoxi-cetonas y derivados del glicerol.  |  Liu, QR., et al. 2015. J Org Chem. 80: 6496-501. PMID: 26011401
  10. Síntesis de 2,5-diariloxazoles promovida por yodo(iii) libre de metales.  |  Yang, X., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 3104-3108. PMID: 29645044
  11. Acetoxiaminoalquilación Intermolecular de α-Diazoamidas con (Diacetoxiiodo)benceno y Aminas.  |  Döben, N., et al. 2018. Org Lett. 20: 7933-7936. PMID: 30540484
  12. Síntesis de sales multifuncionales de triflato de aril(trifloxialquenil)yoduro.  |  Tóth, BL., et al. 2019. ACS Omega. 4: 9188-9197. PMID: 31460007
  13. Síntesis One-Pot de N-yodo-sulfoximinas a partir de sulfuros.  |  Zupanc, A. and Jereb, M. 2021. J Org Chem. 86: 5991-6000. PMID: 33764766
  14. Esterificación bencílica catalizada por fotoredox mediante cruce radical-polar.  |  Maeda, B., et al. 2021. Org Lett.. PMID: 34132549
  15. Bromación quimioselectiva de alquinos terminales mediada por yodo hipervalente.  |  Li, Y., et al. 2022. Front Chem. 10: 879789. PMID: 35464229

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

(Diacetoxyiodo)benzene, 5 g

sc-255078
5 g
$20.00

(Diacetoxyiodo)benzene, 25 g

sc-255078A
25 g
$49.00