Date published: 2025-10-4

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(DHQ)2PHAL (CAS 140924-50-1)

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Nombres Alternativos:
Hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether
Solicitud:
(DHQ)2PHAL es un ligando para la dihidroxilación asimétrica Sharpless
Número de CAS:
140924-50-1
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
778.98
Fórmula Molecular:
C48H54N6O4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

(DHQ)2PHAL es un ligando para la dihidroxilación asimétrica de Sharpless empleado en una preparación enantioselectiva de sin-3,5-hidroxicarboxilatos a partir de (E,E)- o (E,Z)-1,3-dienoatos. (DHQ)2PHAL, abreviatura de bis(dihidroquinidina)ftalazina, es un ligando quiral conocido por su utilidad en la síntesis asimétrica, especialmente en el campo de la investigación en química orgánica. Esta compleja molécula funciona proporcionando un entorno estereoselectivo que facilita la formación de productos enantioméricamente puros, un aspecto crítico en la síntesis de moléculas quirales. El mecanismo de acción de (DHQ)2PHAL reside en su capacidad para coordinarse con centros metálicos, formando complejos catalíticos que inducen la quiralidad en sustratos sometidos a reacciones químicas. Esta propiedad es especialmente valiosa en el desarrollo de nuevas rutas sintéticas para agroquímicos y ciencia de materiales, donde el control de la quiralidad molecular es primordial.


(DHQ)2PHAL (CAS 140924-50-1) Referencias

  1. La Aminohidroxilación Asimétrica Catalítica de Fosfonatos Insaturados.  |  Thomas, AA. and Sharpless, KB. 1999. J Org Chem. 64: 8379-8385. PMID: 11674762
  2. Tetróxido de osmio-(QN)2PHAL en un líquido iónico: un sistema catalizador altamente eficiente y reciclable para la dihidroxilación asimétrica de olefinas.  |  Song, CE., et al. 2002. Chem Commun (Camb). 3038-9. PMID: 12536805
  3. Fluoración enantioselectiva mediada por sales de N-fluoroamonio de alcaloides de quina: primera síntesis enantioselectiva de BMS-204352 (MaxiPost).  |  Shibata, N., et al. 2003. J Org Chem. 68: 2494-7. PMID: 12636425
  4. Adición conjugada enantioselectiva organocatalítica a alquinonas.  |  Bella, M. and Jørgensen, KA. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5672-3. PMID: 15125652
  5. Síntesis diastereoselectiva de las ocho l-hexosas a partir de ácido L-ascórbico.  |  Ermolenko, L. and Sasaki, NA. 2006. J Org Chem. 71: 693-703. PMID: 16408982
  6. Enantioselective fluorination of allyl silanes, silyl enol ethers, and oxindoles catalyzed Cinchona alkaloid.  |  Ishimaru, T., et al. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 4157-61. PMID: 18425858
  7. Alquilación alílica peroxi-asimétrica organocatalítica.  |  Feng, X., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 3660-2. PMID: 19707668
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  9. Síntesis total convergente del potente híbrido cefalostatina/ritterazina -25-epi ritterostatina GN1N.  |  Kanduluru, AK., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9085-92. PMID: 23899273
  10. Fluorolactonizaciones catalíticas y asimétricas de ácidos carboxílicos mediante transferencia de fase aniónica.  |  Parmar, D., et al. 2014. Chemistry. 20: 83-6. PMID: 24356866
  11. Reacciones catalíticas estereoselectivas en cascada de quinoles con trifluorometilcetonas: acceso directo a 1,3-dioxolanos que contienen CF3.  |  Li, F., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 3981-8. PMID: 27050088
  12. Desaromatización clorinativa asimétrica organocatalítica de naftoles.  |  Yin, Q., et al. 2015. Chem Sci. 6: 4179-4183. PMID: 29218183
  13. Desimetrización enantioselectiva de ciclobutanonas: Una vía rápida hacia la complejidad molecular.  |  Sietmann, J. and Wahl, JM. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 6964-6974. PMID: 31550067
  14. Halociclizaciones catalíticas enantioselectivas para acceder a benzoxazepinonas y benzoxazecinonas.  |  Jiang, X., et al. 2021. Org Lett. 23: 6316-6320. PMID: 34342993

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

(DHQ)2PHAL, 500 mg

sc-239663
500 mg
$137.00