Date published: 2025-9-20

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D-Lactal (CAS 65207-55-8)

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Número de CAS:
65207-55-8
Peso Molecular:
308.28
Fórmula Molecular:
C12H20O9
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El D-Lactal, también conocido como ácido D-glucónico δ-lactona, es un éster cíclico formado a partir del ácido glucónico. Desempeña un papel importante en la investigación bioquímica y química debido a sus propiedades y aplicaciones versátiles. El principal mecanismo de acción implica su hidrólisis en soluciones acuosas para producir ácido glucónico, que es un intermediario importante en varias vías metabólicas, incluida la vía de las pentosas fosfato. Esta reacción de hidrólisis también depende del pH, por lo que constituye un modelo útil para estudiar la química ácido-base y la cinética. En investigación, D-Lactal se utiliza para investigar las actividades enzimáticas de gluconolactonasas y glucosa oxidasa, que catalizan la oxidación de la glucosa a gluconolactona y posteriormente a ácido glucónico. Estos estudios son fundamentales para comprender las vías bioquímicas implicadas en el metabolismo de los carbohidratos y la producción de energía. Además, la D-Lactal sirve de sustrato para desarrollar biosensores y células de biocombustible, aprovechando su oxidación para producir una señal eléctrica o una potencia de salida medibles. El D-Lactal también se emplea en el estudio de la síntesis química de derivados del gluconato, importantes en diversas aplicaciones industriales. Su papel en las reacciones de complejación con iones metálicos se explora para desarrollar quelantes metálicos eficientes y comprender las interacciones metal-ligando. En general, el D-Lactal es un compuesto valioso para avanzar en la investigación de la enzimología, las rutas metabólicas y la síntesis química, ya que aporta conocimientos sobre procesos bioquímicos fundamentales y aplicaciones prácticas.


D-Lactal (CAS 65207-55-8) Referencias

  1. Conveniente amidoglicosilación estereocontrolada de alcoholes con glicales acetilados y tricloroetoxisulfonamida.  |  Murakami, T., et al. 2016. Carbohydr Res. 434: 121-131. PMID: 27639338
  2. Acceso a C-aril/alquenilglucósidos mediante funcionalización C-H dirigida catalizada por Pd de la posición anomérica en sustratos de tipo glicólico.  |  de Robichon, M., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 11806-11808. PMID: 31532405
  3. Síntesis estereoselectiva catalizada por paladio(ii) de C-glicósidos a partir de glicales con sales de diariliodonio.  |  Pal, KB., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 2242-2251. PMID: 32159571
  4. Avances recientes en las funcionalizaciones de enlaces C(sp3)/C(sp2)-H catalizadas por paladio: acceso a glucósidos C-ramificados.  |  Azeem, Z. and Mandal, PK. 2022. Org Biomol Chem. 20: 264-281. PMID: 34904995
  5. Una estrategia de glicosilación/cis-dihidroxilación de Ferrier para sintetizar el disacárido βGal(1,4)Man asociado al lipofosfoglicano de Leishmania spp.  |  Budhathoki, D., et al. 2022. RSC Adv. 12: 28207-28216. PMID: 36320230
  6. Síntesis estereoselectiva catalizada por Pd de C-glicósidos de cromona.  |  Sharma, MK., et al. 2024. Chem Commun (Camb). 60: 4838-4841. PMID: 38619439
  7. Síntesis de antígenos asociados a tumores del epítopo gal-α-(1→ 3)-gal-β-(1→ 4)-GlcNAc ¿un determinante específico de la progresión metastásica?.  |  Schaubach, Regine, et al. 1991. Liebigs Annalen der Chemie. 1991.7: 607-614.
  8. Una ruta sencilla y novedosa hacia el fosfoglicano ramificado antigénico del parásito protozoario Leishmania major.  |  Ruhela, Dipali and Ram A. Vishwakarma. 2004. Tetrahedron letters. 45.12: 2589-2592.
  9. Glicales en Síntesis Orgánica: A Systematic Strategy for the Preparation of Uncommon Piperidine 1, 2-Dideoxy-l-azasugars and 2-Deoxy-1, 5-anhydro-l-hexitols.  |  Ciliberti, Elena, et al. 2007. EurJOC. Volume 2007, Issue 9: 1463-1473.
  10. Yodoacetoxilación y glicosilación mediadas por cobre: enfoques eficaces y convenientes para la síntesis estereoselectiva de 2-deoxi-2-yodoglucósidos.  |  Battina, Suresh Kumar and Sudhir Kashyap. 2016. Tetrahedron Letters. 57.7: 811-814.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

D-Lactal, 100 mg

sc-257289
100 mg
$108.00