Date published: 2025-9-12

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D-Allylglycine (CAS 54594-06-8)

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D-Allylglycine se utiliza para la preparación de α-aminoácidos α-terciarios y α-cuaternarios enantioméricamente puros.
Número de CAS:
54594-06-8
Peso Molecular:
115.13
Fórmula Molecular:
C5H9NO2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La D-alilglicina es un compuesto que actúa como inhibidor de la glutamato descarboxilasa, una enzima implicada en la síntesis del neurotransmisor ácido gamma-aminobutírico (GABA). Al inhibir esta enzima, la D-alilglicina interrumpe la conversión de glutamato en GABA, lo que provoca una disminución de los niveles de GABA en el sistema nervioso central. Esta alteración puede utilizarse en aplicaciones para investigar el papel del GABA en diversos procesos fisiológicos y patológicos. La D-alilglicina puede utilizarse para estudiar el impacto de la alteración de los niveles de GABA en la neurotransmisión, la plasticidad sináptica y el comportamiento. Su mecanismo de acción consiste en dirigirse al sitio activo de la glutamato descarboxilasa, interfiriendo así en su capacidad para catalizar la descarboxilación del glutamato. En última instancia, esta inhibición modula la neurotransmisión GABAérgica, lo que permite comprender la importancia funcional del GABA en el sistema nervioso central.


D-Allylglycine (CAS 54594-06-8) Referencias

  1. Metátesis de cierre anular de residuos C-terminales de alilglicina con un mimético N-terminal de fosfotirosilo sustituido por beta-vinilo como enfoque para nuevos macrociclos de unión al dominio SH2 de Grb2.  |  Oishi, S., et al. 2005. Chembiochem. 6: 668-74. PMID: 15719347
  2. La alteración del tono GABAérgico en el hipotálamo dorsomedial atenúa las respuestas en un subconjunto de neuronas serotoninérgicas en el núcleo dorsal del rafe tras el pánico inducido por lactato.  |  Johnson, P., et al. 2008. J Psychopharmacol. 22: 642-52. PMID: 18308791
  3. Agonistas y antagonistas de péptidos opioides cíclicos obtenidos mediante metátesis de cierre de anillo.  |  Berezowska, I., et al. 2009. Chem Biol Drug Des. 74: 329-34. PMID: 19694755
  4. Una biotransformación racemasa/acilasa mejorada para la preparación de aminoácidos enantioméricamente puros.  |  Baxter, S., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 19310-3. PMID: 23130969
  5. Estímulo-respuesta de estructuras secundarias de glicopolipéptidos derivados de poli(L-glutamato-co-alilglicina).  |  Krannig, KS., et al. 2014. Biomacromolecules. 15: 978-84. PMID: 24491152
  6. Remodelación metabólica de superficies bacterianas mediante ligaciones con tetrazina.  |  Pidgeon, SE. and Pires, MM. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 10330-3. PMID: 26027845
  7. La inyección de L-alilglicina en el hipotálamo posterior de ratas provoca disminuciones del GABA local que se correlacionan con aumentos de la frecuencia cardiaca.  |  Abshire, VM., et al. 1988. Neuropharmacology. 27: 1171-7. PMID: 3205383
  8. La inhibición crónica de la síntesis de GABA en el córtex infralímbico facilita la memoria condicionada de seguridad y reduce el miedo contextual.  |  Kreutzmann, JC. and Fendt, M. 2020. Transl Psychiatry. 10: 120. PMID: 32332716
  9. La inhibición unilateral crónica de la síntesis de GABA en la amígdala aumenta la especificidad del miedo condicionado en un paradigma de condicionamiento discriminativo del miedo en ratas.  |  El Matine, R., et al. 2023. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 124: 110732. PMID: 36792003
  10. Acción de la progabida en el babuino fotosensible, Papio papio.  |  Cepeda, C., et al. 1982. Epilepsia. 23: 463-70. PMID: 7140662
  11. La disfunción del GABA hipotalámico dorsomedial produce excitación fisiológica tras infusiones de lactato sódico.  |  Shekhar, A., et al. 1996. Pharmacol Biochem Behav. 55: 249-56. PMID: 8951961
  12. Acciones proconvulsivantes, convulsivantes y otras de los estereoisómeros D y L de la alilglicina en el babuino fotosensible, Papio papio.  |  Meldrum, BS., et al. 1979. Electroencephalogr Clin Neurophysiol. 47: 383-95. PMID: 89942

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

D-Allylglycine, 250 mg

sc-218013
250 mg
$140.00