clasto-Lactacystin β-lactone (CAS 155975-72-7)

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Nombres Alternativos: Omuralide; clasto-Lactacystin |A-lactone; Clasto-lactacystin(Omuralide)

Solicitud: clasto-Lactacystin β-lactone is a 20S proteasome and cathepsin A inhibitor

Número de CAS: 155975-72-7

Pureza: >95%

Peso Molecular: 213.23

Fórmula Molecular: C₁₀H₁₅NO₄

Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.

* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

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clasto-Lactacystin beta-lactone: sc-202106...

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clasto-Lactacystin β-lactone, a synthetic derivative of lactahydrin, is a cell permeable, irreversible and specific inhibitor of the 20S proteasome involved in the ubiquitin-proteasome degradation pathway. Kinetic studies indicate that clasto-Lactacystin β-lactone interacts with the proteasome at its catalytic site threonines, which opens the β-lactone ring and allows the proteasome's catalytic hydroxyl group to become acylated. clasto-Lactacystin β-lactone has been reported to rapidly enter cells in mammalian cell culture media and to additionally inactivate the proteasome in Jurkat cells in a dose-dependent manner. In addition, clasto-Lactacystin β-lactone is reported to inhibit cathepsin A, lead to adipogenesis and induce neurite growth in rat PC12 cells.

References

1. Fenteany, G., et al. 1995. Science. 268: 726-731. PMID: 7732382
2. Dick, L.R., et al. 1997. J. Biol. Chem. 272: 182-188. PMID: 8995245
3. Obin, M., et al. 1999. J. Biol. Chem. 274: 11789-11795. PMID: 10206996
4. Kisselev, A.F., et al. 2001. Chem. Biol. 8: 739-758. PMID: 11514224

Uso :

Soluble in DMSO. DMSO stock solutions can be diluted using a pH 7 buffer, however do not use after one day due to gradual hydrolysis in aqueous media. Store at -20C for up to two years, and protect from light.

Estado de Materia :

Solid

Solubilidad :

Soluble in DMSO (25 mg/ml), and acetonitrile.

ALMACENAMIENTO :

Store at -20° C

Punto de Fusión :

161.31° C (Predicted)

Punto de ebullición :

440.82° C at 760 mmHg

Densidad :

1.28 g/cm³ (Predicted)

Indice de Refracción :

n²⁰_D 1.52 (Predicted)

IC50 :

Oryctolagus cuniculus: IC₅₀ = 57 nM; Ubiquitin proteasome pathway: IC₅₀ = 1 µM; HEK293: IC₅₀ = 1.6 µM (human); RPMI-8226: IC₅₀ = 3.3 µM (human)

Valores de pK :

pK_a: 13.33 (Predicted)

Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.

WGK Alemania :

PubChem CID :

9794358

Número MDL :

MFCD01076526

SMILES :

C[[email protected]@H]1[[email protected]]2[[email protected]](C(=O)O2)(NC1=O)[[email protected]](C(C)C)O

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clasto-Lactacystin beta-lactone (CAS 155975-72-7) Menciones del Producto

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PMID: # 28261569 Rucks, EA. et al. 2017. Frontiers in cellular and infection microbiology. 7: 40.

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