Date published: 2025-10-23

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clasto-Lactacystin β-lactone (CAS 155975-72-7)

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Nombres Alternativos:
Omuralide; clasto-Lactacystin |A-lactone; Clasto-lactacystin(Omuralide)
Solicitud:
clasto-Lactacystin β-lactone es un inhibidor del proteasoma 20S y de la catepsina A
Número de CAS:
155975-72-7
Pureza:
>95%
Peso Molecular:
213.23
Fórmula Molecular:
C10H15NO4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La clasto-lactacistina β-lactona (CAS: 155975-72-7) es una sustancia química de gran interés debido principalmente a su papel como precursor de la lactacistina, una molécula intrigante en la investigación bioquímica por su capacidad para modular la actividad del proteasoma. La propia clasto-Lactacistina β-lactona, cuando se metaboliza, se transforma en lactacistina, que posteriormente interactúa con el proteasoma, un complejo proteico responsable de degradar las proteínas no deseadas o mal plegadas en las células. La acción específica de la β-lactona de clasto-lactacistina implica su conversión en dihidroxiácido de clasto-lactacistina en presencia de nucleófilos celulares, que a continuación inhibe la actividad proteasomal dirigiéndose específicamente a las β-subunidades proteolíticas dentro del núcleo 20S del proteasoma. Esta inhibición es crucial para estudiar los mecanismos de degradación de proteínas en diversas condiciones fisiológicas, lo que permite comprender mejor la regulación del recambio proteico y sus implicaciones en las funciones celulares. Los investigadores utilizan la clasto-Lactacistina β-lactona para explorar la dinámica de la inhibición del proteasoma y su impacto en la homeostasis proteica dentro de las células.


clasto-Lactacystin β-lactone (CAS 155975-72-7) Referencias

  1. Crecimiento de neuritas en células PC12. Distinción de las funciones de la ubiquitilación y la proteólisis dependiente de ubiquitina.  |  Obin, M., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 11789-95. PMID: 10206996
  2. Una nueva ruta sintética enantioselectiva para obtener análogos de omuralida con potencial para la selectividad de especies en la inhibición del proteasoma.  |  Crane, SN. and Corey, EJ. 2001. Org Lett. 3: 1395-7. PMID: 11348243
  3. Inhibidores del proteasoma: de herramientas de investigación a fármacos candidatos.  |  Kisselev, AF. and Goldberg, AL. 2001. Chem Biol. 8: 739-58. PMID: 11514224
  4. Síntesis enantioespecíficas sencillas de los diastereómeros C(2) de omuralida y 3-metilomuralida.  |  Reddy, LR., et al. 2005. Org Lett. 7: 2703-5. PMID: 15957926
  5. Inhibición del proteasoma por un betalactámico totalmente sintético relacionado con la salinosporamida A y la omuralida.  |  Hogan, PC. and Corey, EJ. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15386-7. PMID: 16262399
  6. Predicción del mecanismo de acción de la omuralida (clasto-lactacistina beta-lactona) sobre la catepsina A humana a partir de un modelo estructural del complejo proteasoma beta5/PRE2-subunidad/omuralida de la levadura.  |  Aikawa, S., et al. 2006. Biochim Biophys Acta. 1764: 1372-80. PMID: 16870514
  7. Nueva entrada a isocianuros convertibles para la reacción de Ugi y su aplicación a la síntesis total formal estereocontrolada del inhibidor del proteasoma omuralida.  |  Gilley, CB., et al. 2007. Org Lett. 9: 3631-4. PMID: 17672474
  8. Síntesis total estereoespecífica de los inhibidores del proteasoma omuralida y lactacistina.  |  Gu, W. and Silverman, RB. 2011. J Org Chem. 76: 8287-93. PMID: 21916437
  9. Omuralida y vibralactona: diferencias en el andamiaje de unión proteasoma-β-lactona-γ-lactama alteran las preferencias de diana.  |  List, A., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 571-4. PMID: 24285701
  10. Acceso estereocontrolado a δ-lactonas-γ-lactamas fusionadas con estereocentros cuaternarios bencílicos angulares.  |  Beng, TK., et al. 2022. RSC Adv. 12: 17617-17620. PMID: 35765420
  11. Inhibición de las actividades del proteasoma y modificación aminoterminal específica de la subunidad treonina por lactacistina.  |  Fenteany, G., et al. 1995. Science. 268: 726-31. PMID: 7732382
  12. Estudios mecanísticos sobre la inactivación del proteasoma por la lactacistina en células cultivadas.  |  Dick, LR., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 182-8. PMID: 8995245
  13. Síntesis total y actividad biológica de lactacistina, omuralida y análogos.  |  Corey, EJ. and Li, WD. 1999. Chem Pharm Bull (Tokyo). 47: 1-10. PMID: 9987821

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

clasto-Lactacystin β-lactone, 100 µg

sc-202106
100 µg
$249.00