Date published: 2025-9-6

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clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5)

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Nombres Alternativos:
Omuralide
Solicitud:
clasto-Lactacystin β-Lactone es una especie activa de la inhibición del proteasoma lactacistina
Número de CAS:
154226-60-5
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
213.23
Fórmula Molecular:
C10H15NO4
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
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ENLACES RÁPIDOS

Clasto-Lactacystin β-Lactone es la forma activa beta-lactona del antibiótico Streptomyces lactacystin, un inhibidor ampliamente utilizado del proteasoma 20S. La hidrólisis de lactacystin libera N-acetil-L-cisteína y revela el ácido dihidroxicarboxílico clasto-Lactacystin inactivo, que luego cicliza para formar la especie beta-lactona activa. Se cree que Clasto-Lactacystin β-Lactone es el compuesto principal que interactúa con el proteasoma, ya que las condiciones estabilizadoras de lactacystin que impiden la acumulación de la beta-lactona también muestran una inhibición disminuida del proteasoma. Clasto-Lactacystin β-Lactone es un inhibidor de la catepsina A.


clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5) Referencias

  1. Síntesis enantioespecíficas sencillas de los diastereómeros C(2) de omuralida y 3-metilomuralida.  |  Reddy, LR., et al. 2005. Org Lett. 7: 2703-5. PMID: 15957926
  2. Inhibición del proteasoma por un betalactámico totalmente sintético relacionado con la salinosporamida A y la omuralida.  |  Hogan, PC. and Corey, EJ. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15386-7. PMID: 16262399
  3. Regulación a la baja, independiente del proteasoma, del receptor de estrógeno alfa (RE alfa) en células de cáncer de mama tratadas con 4,4'-dihidroxi-trans-estilbeno.  |  Balan, KV., et al. 2006. Biochem Pharmacol. 72: 573-81. PMID: 16822479
  4. Predicción del mecanismo de acción de la omuralida (clasto-lactacistina beta-lactona) sobre la catepsina A humana a partir de un modelo estructural del complejo proteasoma beta5/PRE2-subunidad/omuralida de la levadura.  |  Aikawa, S., et al. 2006. Biochim Biophys Acta. 1764: 1372-80. PMID: 16870514
  5. Nueva entrada a isocianuros convertibles para la reacción de Ugi y su aplicación a la síntesis total formal estereocontrolada del inhibidor del proteasoma omuralida.  |  Gilley, CB., et al. 2007. Org Lett. 9: 3631-4. PMID: 17672474
  6. Síntesis total enantioselectiva de omuralida, 7-epi-omuralida y (+)-lactacistina.  |  Hayes, CJ., et al. 2008. J Org Chem. 73: 2041-51. PMID: 18288868
  7. El inhibidor del proteasoma lactacistina atenúa el crecimiento y la migración de las células musculares lisas vasculares y limita la respuesta a la lesión arterial.  |  Barringhaus, KG. and Matsumura, ME. 2007. Exp Clin Cardiol. 12: 119-24. PMID: 18650992
  8. Síntesis total estereoespecífica de los inhibidores del proteasoma omuralida y lactacistina.  |  Gu, W. and Silverman, RB. 2011. J Org Chem. 76: 8287-93. PMID: 21916437
  9. Omuralida y vibralactona: diferencias en el andamiaje de unión proteasoma-β-lactona-γ-lactama alteran las preferencias de diana.  |  List, A., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 571-4. PMID: 24285701
  10. Síntesis Total del Inhibidor del Proteasoma (-)-Omuralida mediante la [2 + 2]-Cicloadición Asimétrica del Ceteno.  |  Rullière, P., et al. 2018. Org Lett. 20: 4558-4561. PMID: 30011218
  11. La interleucina-1 beta estimula la hidrólisis de esfingomielina en células de la granulosa cultivadas: pruebas de un papel regulador de la ceramida en la biosíntesis de progesterona y prostaglandinas.  |  Dick, LR., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 7273-6. PMID: 8631740
  12. La lactocistina y la clasto-lactacistina beta-lactona modifican múltiples subunidades beta del proteasoma e inhiben la degradación intracelular de proteínas y la presentación de antígenos de clase I del complejo mayor de histocompatibilidad.  |  Craiu, A., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 13437-45. PMID: 9148969
  13. Síntesis total y actividad biológica de lactacistina, omuralida y análogos.  |  Corey, EJ. and Li, WD. 1999. Chem Pharm Bull (Tokyo). 47: 1-10. PMID: 9987821

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

clasto-Lactacystin β-Lactone, 100 µg

sc-202105
100 µg
$225.00