Date published: 2025-10-28

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Cholesterol 5α,6α-epoxide (CAS 1250-95-9)

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Nombres Alternativos:
Cholesterol alpha-epoxide
Solicitud:
Cholesterol 5å,6å-epoxide se utiliza para estudiar la toxicidad inducida por el oxisterol
Número de CAS:
1250-95-9
Peso Molecular:
402.65
Fórmula Molecular:
C27H46O2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

Cholesterol 5α, 6α-epoxide es un oxisterol formado a través de la auto-oxidación del colesterol, que pertenece a una clase de derivados del colesterol caracterizados por un grupo epóxido. Su importancia radica en su papel como constituyente vital de las membranas celulares y su participación en numerosos procesos celulares. A través de investigaciones de laboratorio, cholesterol 5α, 6α-epoxide ha sido fundamental para explorar la estructura y función de las membranas celulares, así como para dilucidar los efectos fisiológicos del colesterol en los sistemas celulares. La versatilidad del cholesterol 5α, 6α-epoxide se extiende a diversas aplicaciones de investigación, que abarcan el examen de la dinámica de las membranas celulares, la regulación del metabolismo del colesterol y el impacto del colesterol en el comportamiento celular. Además, ha demostrado ser valioso para descifrar la influencia del colesterol en el sistema cardiovascular e investigar mecanismos relacionados con la muerte celular y la apoptosis. Un aspecto clave del cholesterol 5α, 6α-epoxide es su capacidad para actuar como un agonista del receptor nuclear del hígado X (LXR). LXR sirve como un factor de transcripción responsable de regular la expresión de genes involucrados en el metabolismo del colesterol y otras vías metabólicas esenciales. Al unirse a LXR, cholesterol 5α, 6α-epoxide promueve la activación de genes asociados con el metabolismo del colesterol y vías metabólicas relacionadas, contribuyendo en última instancia a la regulación de los niveles de colesterol celular. Además, cholesterol 5α, 6α-epoxide ha demostrado su capacidad para influir en la expresión de genes involucrados en procesos como la inflamación, el estrés oxidativo y la muerte celular, ampliando aún más su impacto en la señalización celular y la regulación funcional.


Cholesterol 5α,6α-epoxide (CAS 1250-95-9) Referencias

  1. Estudios etiológicos relacionados con la carcinogénesis mediada por luz ultravioleta.  |  Black, HS. and Chan, JT. 1976. Oncology. 33: 119-22. PMID: 1012646
  2. El 7beta-hidroxicolesterol induce oscilaciones de Ca(2+), activación de MAP quinasas y apoptosis en células musculares lisas aórticas humanas.  |  Ares, MP., et al. 2000. Atherosclerosis. 153: 23-35. PMID: 11058697
  3. Efectos comparativos de los óxidos de fitosterol y los óxidos de colesterol en líneas celulares derivadas de macrófagos cultivados.  |  Adcox, C., et al. 2001. J Agric Food Chem. 49: 2090-5. PMID: 11308372
  4. Distribución de la formación de colesterol-5alfa,6alfa-epóxido y su metabolismo en la piel de ratón.  |  Chan, JT. and Black, HS. 1976. J Invest Dermatol. 66: 112-6. PMID: 1245749
  5. Comparación de las características citotóxicas, prooxidantes y proinflamatorias de diferentes oxisteroles.  |  Lemaire-Ewing, S., et al. 2005. Cell Biol Toxicol. 21: 97-114. PMID: 16142584
  6. Efecto de los oxisteroles, individualmente y como mezcla representativa de alimentos, sobre las células de la granulosa ovárica bovina cultivadas in vitro.  |  Hall, MC. 2006. Mol Cell Biochem. 292: 1-11. PMID: 16983501
  7. El 7-cetocolesterol y el colesterol-5-alfa,6-alfa-epóxido inducen la migración y proliferación de células musculares lisas a través de las vías de señalización receptor del factor de crecimiento epidérmico/fosfoinositida 3-cinasa/Akt.  |  Liao, PL., et al. 2010. Toxicol Lett. 197: 88-96. PMID: 20466046
  8. Perfil metabolómico en pacientes con cáncer de páncreas: un enfoque basado en el consenso para identificar metabolitos altamente discriminatorios.  |  Di Gangi, IM., et al. 2016. Oncotarget. 7: 5815-29. PMID: 26735340
  9. Análisis de oxiesteroles nativos y oxidados de lipoproteínas de baja densidad mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas con monitorización selectiva de iones.  |  Mori, TA., et al. 1996. Redox Rep. 2: 25-34. PMID: 27414510
  10. Esterilación de proteínas alimentarias: Reacciones químicas entre aminoácidos reactivos y productos de oxidación de esteroles en condiciones de procesado de alimentos.  |  Kamgang Nzekoue, F., et al. 2020. Foods. 9: PMID: 33348769
  11. Aislamiento e identificación del colesterol 5alfa, 6alfa-epóxido a partir del hígado de ratones sin pelo.  |  Black, HS. and Laseter, JL. 1976. Comp Biochem Physiol C Comp Pharmacol. 53: 29-31. PMID: 3379
  12. Carcinogénesis cutánea: actividad de la colesterol-5alfa,6alfa-epóxido hidrasa en piel de ratón irradiada con luz ultravioleta.  |  Chan, JT. and Black, HS. 1974. Science. 186: 1216-7. PMID: 4473824
  13. Determinación de productos de oxidación del colesterol en plasma humano mediante espectrometría de masas por dilución isotópica.  |  Dzeletovic, S., et al. 1995. Anal Biochem. 225: 73-80. PMID: 7778789

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Cholesterol 5α,6α-epoxide, 50 mg

sc-214687
50 mg
$93.00