Date published: 2025-9-6

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Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone (CAS 555-60-2)

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Nombres Alternativos:
(3-Chlorophenyl)hydrazonomalononitrile; Mesoxalonitrile 3-chlorophenylhydrazone; CCCP
Solicitud:
Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone es Un ionóforo de protones utilizado habitualmente como agente desacoplador e inhibidor de la fotosíntesis.
Número de CAS:
555-60-2
Pureza:
≥97%
Peso Molecular:
204.62
Fórmula Molecular:
C9H5ClN4
Información suplementaria:
Se trata de una mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
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ENLACES RÁPIDOS

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone (CCCP) es un compuesto sintético versátil ampliamente utilizado en la investigación científica. Se presenta como un sólido incoloro, soluble en disolventes orgánicos polares, y tiene amplias aplicaciones en la química orgánica sintética y la química medicinal como un intermediario en la síntesis de fármacos. CCCP exhibe varios efectos bioquímicos y fisiológicos, incluyendo la inhibición de enzimas involucradas en la síntesis de prostaglandinas y la actividad de la ciclooxigenasa. Ha demostrado propiedades antiinflamatorias, analgésicas y antitumorales. Además, CCCP ha sido utilizado en numerosas aplicaciones de investigación científica, explorando su impacto en fármacos, células y tejidos. Aunque su mecanismo de acción no se comprende completamente, se cree que obstaculiza las enzimas de síntesis de prostaglandinas e inhibe de manera competitiva la ciclooxigenasa, crucial para la producción de prostaglandinas. Además, CCCP actúa como un ionóforo de protones y se emplea comúnmente como agente de desacoplamiento e inhibidor de la fotosíntesis debido a sus efectos en las membranas mitocondriales y cloroplásticas. Actúa como un inhibidor del transporte de proteínas ER-Golgi y tiene una alta afinidad por la unión a la citocromo C oxidasa. En experimentos con ganglios simpáticos de rana toro, CCCP aumentó la liberación espontánea de hormona liberadora de hormona luteinizante, con una fuerte dependencia de la frecuencia de disparo. Además, estudios sugieren que CCCP actúa como un conductor de protones, potencialmente influyendo en la viabilidad celular de E. coli en presencia de glucosa.


Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone (CAS 555-60-2) Referencias

  1. La cafeína y el cianuro de carbonilo m-clorofenilhidrazona aumentaron la liberación evocada y espontánea de la hormona liberadora de la hormona luteinizante a partir de terminales presinápticos intactos.  |  Cao, YJ. and Peng, YY. 1999. Neuroscience. 92: 1511-21. PMID: 10426503
  2. Actividad de la caspasa-3 y apoptosis inducida por el cianuro de carbonilo m-clorofenilhidrazona en HL-60.  |  Mlejnek, P. 2001. Altern Lab Anim. 29: 243-9. PMID: 11387021
  3. El cianuro de carbonilo m-clorofenilhidrazona induce la señalización del calcio y la activación de la H(+)-ATPasa de la membrana plasmática en la levadura Saccharomyces cerevisiae.  |  Pereira, MB., et al. 2008. FEMS Yeast Res. 8: 622-30. PMID: 18399987
  4. El desacoplador mitocondrial cianuro de carbonilo M-clorofenilhidrazona induce el ensamblaje del multímero y la actividad de la enzima reparadora proteína L-isoaspartil metiltransferasa.  |  Fanélus, I. and Desrosiers, RR. 2013. J Mol Neurosci. 50: 411-23. PMID: 23319267
  5. Efecto del cianuro de carbonilo m-clorofenilhidrazona sobre la halotolerancia de Escherichia coli.  |  Ghoul, M., et al. 1989. Appl Environ Microbiol. 55: 1040-3. PMID: 2658803
  6. El desacoplador mitocondrial cianuro de carbonilo m-clorofenilhidrazona induce vasorrelajación sin implicar la activación del canal KATP en células musculares lisas de arterias.  |  Zhang, YQ., et al. 2016. Br J Pharmacol. 173: 3145-3158. PMID: 27534899
  7. Efectos del cianuro de carbonilo m-clorofenilhidrazona sobre la liberación de transmisores cuánticos y la ultraestructura de las terminales nerviosas motoras de la rana.  |  Molgo, J. and Pecot-Dechavassine, M. 1988. Neuroscience. 24: 695-708. PMID: 2834667
  8. El envejecimiento materno afecta a la resistencia de los ovocitos a la disfunción mitocondrial inducida por cianuro de carbonilo-m-clorofenilhidrazona en vacas.  |  Kansaku, K., et al. 2017. PLoS One. 12: e0188099. PMID: 29182624
  9. El derivado dirigido a las mitocondrias del desacoplador clásico de la fosforilación oxidativa, el cianuro de carbonilo m-clorofenilhidrazona, es un reacoplador mitocondrial eficaz.  |  Iaubasarova, IR., et al. 2020. PLoS One. 15: e0244499. PMID: 33378414
  10. Efecto del cianuro de carbonilo m-clorofenilhidrazona sobre la respiración y la fosforilación dependiente de la respiración en Escherichia coli.  |  Cavari, BZ. and Avi-Dor, Y. 1967. Biochem J. 103: 601-8. PMID: 4962086
  11. Efecto letal del cianuro de carbonilo m-clorofenilhidrazona sobre Escherichia coli y una especie de Brevibacterium halotolerante.  |  Nagata, S. 1995. Microbios. 81: 73-83. PMID: 7476556
  12. Interacción del cianuro de carbonilo 3-clorofenilhidrazona con la citocromo c oxidasa.  |  Bona, M., et al. 1993. Gen Physiol Biophys. 12: 533-42. PMID: 8070645
  13. Interacción del cianuro de carbonilo m-clorofenilhidrazona con el lado aceptor del fotosistema II.  |  Samuilov, VD. and Barsky, EL. 1993. FEBS Lett. 320: 118-20. PMID: 8458426
  14. Efecto del cianuro de carbonilo m-clorofenilhidrazona (CCCP) sobre la dimerización de la lipoproteína lipasa.  |  Park, JW., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1344: 132-8. PMID: 9030190

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 100 mg

sc-202984A
100 mg
$75.00

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 250 mg

sc-202984
250 mg
$150.00

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 500 mg

sc-202984B
500 mg
$235.00