Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-Benzylidene-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside (CAS 13343-61-8)

El 2-acetamido-4,6-O-bencilideno-2-desoxi-β-D-glucopiranósido de bencilo es un derivado de carbohidrato con grupos funcionales estratégicos y partículas protectoras, lo que lo hace crucial en la investigación de la glicosilación. Este compuesto se utiliza a menudo como donante o aceptor de glicosilo en la síntesis de carbohidratos, lo que permite comprender mejor la formación y el control de los enlaces glicosídicos. Sus grupos bencilideno y acetamido ayudan a estabilizar la molécula al tiempo que protegen los hidroxilos reactivos, facilitando la glucosilación selectiva. El grupo acetamido del andamio 2-deoxi-glucopiranósido imita la estructura de la N-acetilglucosamina, un componente clave de los glucoconjugados complejos, como las glucoproteínas y los glucolípidos. Como resultado, los investigadores han empleado este compuesto para sintetizar análogos y precursores que imitan la estructura de los glicoconjugados naturales, lo que les permite investigar las interacciones enzima-sustrato con glicosiltransferasas y glicosidasas. Además, este compuesto ayuda a estudiar las proteínas de unión a carbohidratos, ya que conserva características estructurales clave necesarias para el reconocimiento específico. Su acetal bencilidénico estable permite la desprotección controlada para la posterior funcionalización, proporcionando una herramienta versátil para generar estructuras de carbohidratos estereoquímicamente definidas. Así pues, el bencil 2-acetamido-4,6-O-bencilideno-2-desoxi-β-D-glucopiranósido desempeña un papel importante en el avance de las metodologías de síntesis de carbohidratos y proporciona una plataforma robusta para explorar la especificidad enzimática, las interacciones proteína-carbohidrato y la síntesis de oligosacáridos complejos.