Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside (CAS 116696-66-3)

El bencil 2-acetamido-4,6-O-bencilideno-2-deoxi-3-O-metil-α-D-glucopiranósido es un glucósido complejo muy utilizado en la química de carbohidratos para el estudio de las formaciones de enlaces glicosídicos y las estrategias de protección esenciales en la síntesis de oligosacáridos. Este compuesto incorpora un acetal bencilideno en las posiciones 4,6 y un grupo metoxi en la posición 3, que sirven para proteger estos grupos hidroxilo vulnerables durante las reacciones químicas, evitando reacciones secundarias no deseadas y la degradación. La presencia del grupo acetamido en la posición 2 introduce una capa adicional de complejidad, lo que hace que esta molécula sea especialmente útil para estudiar los efectos estéricos y electrónicos sobre la estabilidad y reactividad de los enlaces glicosídicos. Esta especificidad permite a los investigadores profundizar en las interacciones enzima-sustrato, en particular las que afectan a las glicosidasas y glicosiltransferasas, enzimas fundamentales para la biosíntesis y descomposición de los glicoconjugados. Esta química ayuda a avanzar en la comprensión del reconocimiento molecular basado en carbohidratos y de las estrategias sintéticas empleadas en la construcción de glicoestructuras complejas. Contribuye al desarrollo de nuevas metodologías sintéticas cruciales para la producción de moléculas altamente especializadas capaces de imitar las estructuras naturales de los carbohidratos, lo que permite comprender mejor sus propiedades fundamentales y su comportamiento en los sistemas biológicos. Esta investigación es fundamental para avanzar en el campo de la glicociencia, con implicaciones que van desde la ciencia de los biomateriales hasta la química analítica.