Date published: 2025-9-7

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Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-62-9)

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Nombres Alternativos:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
Solicitud:
Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside es un derivado de la glucopiranosa
Número de CAS:
13343-62-9
Peso Molecular:
311.33
Fórmula Molecular:
C15H21NO6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 2-acetamido-2-deoxi-α-D-glucopiranósido de bencilo, un derivado modificado de la glucosa, reviste gran importancia en la investigación de la glicobiología por sus versátiles aplicaciones en el estudio de la química de los carbohidratos y los procesos mediados por glicanos. Su mecanismo de acción gira en torno a su parecido estructural con las partes naturales de la glucosa, lo que permite su utilización como sustrato en reacciones enzimáticas de glucosilación. Los investigadores emplean este compuesto como donante de glicosilo en la síntesis de glicoconjugados y moléculas glicosiladas, lo que facilita la investigación de las interacciones carbohidrato-proteína y los fenómenos de reconocimiento celular. Además, el bencilo 2-acetamido-2-deoxi-α-D-glucopiranósido es un intermediario clave en la síntesis de materiales basados en carbohidratos, como los glucodendrímeros, las glicomatrices y los sensores basados en carbohidratos. Su reactividad química permite modificaciones selectivas, lo que posibilita la creación de estructuras de glicanos a medida para estudiar la función de los glicanos y el reconocimiento molecular. Además, este compuesto encuentra aplicaciones en estrategias de síntesis de carbohidratos para acceder a diversas bibliotecas de carbohidratos, contribuyendo al desarrollo de vacunas basadas en glicanos. Gracias a sus versátiles aplicaciones, el bencil 2-acetamido-2-deoxi-α-D-glucopiranósido sigue avanzando en nuestra comprensión de la biología de los carbohidratos y allanando el camino para enfoques de investigación innovadores destinados a desentrañar las funciones de los glicanos en diversos procesos biológicos.


Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-62-9) Referencias

  1. Síntesis multigramo de las unidades de repetición disacáridas de los condroitín 4 y 6 sulfatos.  |  Jacquinet, JC., et al. 1998. Carbohydr Res. 314: 283-8. PMID: 10335594
  2. Síntesis de análogos 4-deoxi de 2-acetamido-2-deoxi-D-glucosa y 2-acetamido-2-deoxi-D-xilosa y sus efectos sobre la biosíntesis de glicoconjugados.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 325: 30-45. PMID: 10741825
  3. Síntesis de 4-desoxi-4-fluoro análogos de 2-acetamido-2-deoxy-D-glucosa y 2-acetamido-2-deoxy-D-galactosa y sus efectos en el celular de glicosaminoglicanos de la biosíntesis.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 326: 250-63. PMID: 10890273
  4. Síntesis de análogos de lactosa PEGilados para estudios de inhibición de la trans-sialidasa de T.cruzi.  |  Giorgi, ME., et al. 2010. Glycoconj J. 27: 549-59. PMID: 20645127
  5. Conversión del 2-acetamido-2-deoxi-α-d-glucopiranósido de bencilo en el análogo d-galactosa  |  Gross, P. H., du Bois, F., & Jeanloz, R. W. 1967. Carbohydrate Research. 4(3): 244-248.
  6. Síntesis de 2-acetamido-2, 6-dideoxi-6-fluoro-α-D-glucopiranosa y de sus derivados per-O-bencilo y per-O-metilo.  |  Shulman, M. L., & Khorlin, A. Y. 1973. Carbohydrate Research. 27(1): 141-147.
  7. 2-deoxi-2-(3, 5-di-terc-butilsalicilamino)-α-d-glucopiranósido de bencilo  |  Burkhardt, A., Buchholz, A., Görls, H., & Plass, W. 2007. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 63(6): o2994-o2996.
  8. Síntesis de ácidos murámicos protegidos ortogonalmente para la síntesis de péptidos en fase sólida  |  Vlahoviček-Kahlina, K., & Jakas, A. 2015. Croatica chemica acta. 88(2): 151-157.
  9. Síntesis de P1-(11-fenoxiundecil)-P2-(2-acetamido-2-deoxi-3-O-α-D-rhamnopiranosil-α-D-glucopiranosil) difosfato y P1-(11-fenoxiundecil)-P2-(2-acetamido-2-deoxi-3-O-β-D-galactopiranosil-α-D-galactopiranosil) para investigar la biosíntesis de polisacáridos O-antigénicos en Pseudomonas aeruginosa y Escherichia coli O104.  |  Torgov, V., Danilov, L., Utkina, N., Veselovsky, V., & Brockhausen, I. 2017. Carbohydrate Research. 453: 19-25.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, 1 g

sc-221304
1 g
$288.00