Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra- O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside (CAS 86327-84-6)

El 2-acetamido-2-deoxi-4,6-O-bencilideno-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetil-β-D-galactopiranósido)-α-D-galactopiranósido es un sofisticado disacárido sintético muy utilizado en la química de los carbohidratos para el estudio detallado de las reacciones de glicosilación y el análisis estructural de las interacciones de los glicanos. Esta molécula consta de dos anillos de galactosa complejamente modificados con grupos bencilideno y acetilo, lo que mejora su estabilidad y reactividad para su uso en síntesis orgánicas complejas. La estructura presenta un α-D-galactopiranósido unido mediante un enlace glucosídico 3-O a un β-D-galactopiranósido, que además está modificado con grupos acetilo en todas las posiciones hidroxilo libres excepto donde se forma el enlace glucosídico. Este patrón de modificación es crucial para proteger los grupos hidroxilo sensibles durante las reacciones químicas, permitiendo la desprotección selectiva y la modificación posterior de forma controlada. El acetal bencilideno en las posiciones 4,6 de la α-galactosa y el grupo acetamido en la posición 2 son especialmente importantes para imitar los patrones naturales de glicosilación y estudiar las interacciones enzimáticas con análogos sintéticos de moléculas biológicas. En la investigación, este compuesto ha sido fundamental para desarrollar nuevas metodologías de glicosilación, proporcionar información sobre los mecanismos de ensamblaje de los carbohidratos en la naturaleza y ayudar a desentrañar el complejo comportamiento de las glicosiltransferasas. Su uso facilita la exploración de las interacciones carbohidrato-proteína, contribuyendo al campo más amplio de la glicociencia. El papel de esta sustancia química se centra principalmente en el estudio fundamental de la función y manipulación de los carbohidratos, contribuyendo al avance de las técnicas sintéticas y analíticas.