Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside (CAS 182760-13-0)

El 2,3,6-Tri-O-bencil-4-O-trifluorometanosulfonil-β-D-galactopiranósido de bencilo es una molécula sintética altamente especializada que se utiliza ampliamente en el campo de la química de los carbohidratos para estudiar y desarrollar reacciones de glucosilación, especialmente en la síntesis de glicoestructuras complejas. La estructura de la molécula incluye grupos bencilo en las posiciones 2, 3 y 6 y un grupo trifluorometanosulfonilo (triflato) en la posición 4. Estos grupos protectores son fundamentales, ya que protegen la estructura de la molécula. Estos grupos protectores son fundamentales, ya que aumentan la estabilidad y reactividad de la molécula, permitiendo la activación selectiva y la posterior formación de enlaces glicosídicos con diversos nucleófilos. Este compuesto se utiliza principalmente en la síntesis de galactósidos β-ligados, donde el grupo triflato actúa como grupo saliente durante la formación del enlace glucosídico. Su función de facilitar la formación selectiva y eficiente de enlaces glicosídicos en condiciones suaves lo hace inestimable para sintetizar oligosacáridos y glicoconjugados biológicamente relevantes. Los investigadores aprovechan esta sustancia química para explorar los resultados estereoquímicos de las glicosilaciones y perfeccionar las metodologías de ensamblaje de carbohidratos con configuraciones específicas y deseadas. En la investigación científica, el bencil 2,3,6-tri-O-bencil-4-O-trifluorometanosulfonil-β-D-galactopiranósido también se emplea en estudios mecanísticos para comprender la cinética y la dinámica de los procesos enzimáticos en los que intervienen las glucosiltransferasas. Estas aplicaciones son fundamentales para avanzar en nuestro conocimiento de la química de los carbohidratos y para desarrollar nuevas estrategias sintéticas en glicociencia.