Date published: 2025-10-25

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Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 27851-29-2)

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Número de CAS:
27851-29-2
Peso Molecular:
540.65
Fórmula Molecular:
C34H36O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 2,3,4-Tri-O-bencil-β-D-glucopiranósido de bencilo es un compuesto ampliamente estudiado en la química de los carbohidratos y la síntesis orgánica. Su estructura química, consistente en una molécula de glucosa con grupos bencilo unidos a los grupos hidroxilo, se presta a diversas aplicaciones sintéticas. Los investigadores han utilizado el bencilo 2,3,4-Tri-O-bencilo-β-D-glucopiranósido como bloque de construcción versátil para la síntesis de carbohidratos complejos y glucoconjugados. Debido a la presencia de múltiples grupos bencilo, este compuesto se somete a reacciones de desprotección selectivas, lo que permite la eliminación controlada de grupos protectores específicos para obtener productos intermedios o finales deseados. Además, el bencil 2,3,4-Tri-O-bencil-β-D-glucopiranósido se ha empleado como sustrato en reacciones de glucosilación enzimática y ensayos de glucosiltransferasa para investigar la cinética enzimática y la especificidad del sustrato. Su compatibilidad con diversas condiciones de reacción y sus propiedades químicas estables lo convierten en una herramienta valiosa en la síntesis de moléculas basadas en carbohidratos con aplicaciones potenciales en biología química, ciencia de materiales y descubrimiento de fármacos. Además, los investigadores han explorado el uso del bencil 2,3,4-Tri-O-bencil-β-D-glucopiranósido en el desarrollo de metodologías de glicosilación y la construcción de matrices de glicanos para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína y la glicobiología. En general, el bencil 2,3,4-Tri-O-bencil-β-D-glucopiranósido desempeña un papel crucial en el avance de nuestra comprensión de la química de los carbohidratos y tiene amplias aplicaciones en la investigación de la química orgánica sintética y la biología química.


Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 27851-29-2) Referencias

  1. Una síntesis expeditiva del bencil 2,3,4-tri-O-bencil-beta-D-glucopiranósido y del bencil 2,3,4-tri-O-bencil-beta-D-manopiranósido.  |  Lu, W., et al. 2005. Carbohydr Res. 340: 1213-7. PMID: 15797138
  2. Aislamiento, identificación de estructuras y estudios SAR de sales de tiosugar sulfonio, neosalaprinol y neoponkoranol, como potentes inhibidores de la α-glucosidasa.  |  Xie, W., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2015-22. PMID: 21345683
  3. Sondas metabólicas basadas en D-glucosa y D-manosa. Parte 3: Síntesis de D-glucosa, D-manosa y 2-deoxi-D-glucosa específicamente deuteradas.  |  Fokt, I., et al. 2013. Carbohydr Res. 368: 111-9. PMID: 23376241
  4. Síntesis y análisis conformacional del d-gluco-piranosil-(6,6')-d-gluco-piranuronato, un compuesto modelo para el enlace interglicano 6,6'-éster.  |  Hackbusch, S., et al. 2018. Carbohydr Res. 458-459: 1-12. PMID: 29428481
  5. Ácido bencil 2, 3, 4-tri-O-bencil-β-D-glucopiranosidurónico y algunos compuestos relacionados  |  Zissis, E., & Fletcher Jr, H. G. 1970. Carbohydrate Research. 12(3): 361-368.
  6. Metil 1, 2-Ortoésteres como Donantes de Glicosilo Útiles en Reacciones de Glicosilación: Comparación con los 1, 2-Ortoésteres de n-pent-4-enilo  |  Uriel, C., Ventura, J., Gómez, A. M., López, J. C., & Fraser‐Reid, B. 2012. European Journal of Organic Chemistry. 2012(16): 3122-3131.
  7. Una nueva acetólisis regioselectiva de éter de O-bencilo de monosacáridos perbencilados mediada por fluoroselectivos  |  Tambie, M. S., & Jalsa, N. K. 2015. Journal of Carbohydrate Chemistry. 34(9): 545-559.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside, 25 mg

sc-221327
25 mg
$380.00