Date published: 2025-10-24

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Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 57783-76-3)

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Número de CAS:
57783-76-3
Peso Molecular:
540.65
Fórmula Molecular:
C34H36O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 2,3,4-Tri-O-bencil-α-D-manopiranósido de bencilo es una molécula de manosa modificada sintéticamente, que se utiliza principalmente en la química de los carbohidratos para el estudio de los mecanismos de glucosilación y la síntesis de glicoestructuras complejas. Este compuesto presenta grupos bencílicos esterificados en las posiciones 2, 3 y 4 del hidroxilo, lo que le confiere una gran estabilidad y resistencia a la degradación enzimática, permitiendo reacciones químicas controladas en diversas condiciones. Su estructura es crucial para comprender y manipular la formación de enlaces glicosídicos, sobre todo en la configuración α, que es menos común y más difícil de sintetizar que la configuración β. La presencia de grupos bencílicos protectores hace de este derivado una herramienta inestimable en la formación selectiva de oligosacáridos que contienen manosa, lo que permite a los investigadores estudiar el impacto de la estereoquímica en el reconocimiento y la actividad biológicos. Al facilitar la exploración de las interacciones de unión específicas de la manosa, como las que intervienen en la comunicación celular y el reconocimiento de patógenos, esta sustancia química ayuda a explicar los aspectos fundamentales de la función de los carbohidratos en los sistemas biológicos. Además, su uso en estrategias sintéticas ayuda a avanzar en el campo de la glicómica, contribuyendo a una comprensión más profunda de cómo los carbohidratos influyen en las interacciones moleculares a nivel celular.


Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 57783-76-3) Referencias

  1. La síntesis y evaluación de sustitutos de D-manosa 6-fosfato no hidrolizables revelan que la 6-deoxi-6-dicarboximetil-D-manosa es un nuevo inhibidor fuerte de las isomerasas de fosfomanosa.  |  Foret, J., et al. 2009. Bioorg Med Chem. 17: 7100-7. PMID: 19783448
  2. Aislamiento, identificación de estructuras y estudios SAR de sales de tiosugar sulfonio, neosalaprinol y neoponkoranol, como potentes inhibidores de la α-glucosidasa.  |  Xie, W., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2015-22. PMID: 21345683
  3. Sondas metabólicas basadas en D-glucosa y D-manosa. Parte 3: Síntesis de D-glucosa, D-manosa y 2-deoxi-D-glucosa específicamente deuteradas.  |  Fokt, I., et al. 2013. Carbohydr Res. 368: 111-9. PMID: 23376241
  4. Una ruta sintética conveniente para el conjugado manosa 6-fosfonato-colesterilo  |  Vidal, S., Morere, A., & Montero, J. L. 2003. Heteroatom Chemistry: An International Journal of Main Group Elements. 14(3): 241-246.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, 250 mg

sc-221328
250 mg
$360.00