α-D-Glucopyranosyl bromide tetrabenzoate (CAS 14218-11-2)

El tetrabenzoato de α-D-glucopiranosil bromuro es un derivado perbenzoilado de la glucosa en el que el grupo hidroxilo anomérico se sustituye por un bromuro, lo que lo convierte en un donante de glicosilo altamente reactivo. Este producto químico se utiliza ampliamente en la química sintética de carbohidratos para construir oligosacáridos complejos y glicoconjugados. Los grupos protectores benzoílicos mejoran la estabilidad y solubilidad del compuesto en disolventes orgánicos, lo que facilita su uso en diversas reacciones de glucosilación. El bromuro en la posición anomérica es especialmente reactivo, lo que permite la formación eficaz de enlaces glicosídicos en condiciones catalíticas adecuadas. En investigación, el tetrabenzoato de α-D-glucopiranosil bromuro se utiliza para estudiar los mecanismos de glicosilación, centrándose en la formación y estereoselectividad de los enlaces glicosídicos. Los investigadores emplean este compuesto para investigar las actividades catalíticas y las especificidades de sustrato de las glicosiltransferasas, que son enzimas cruciales para la biosíntesis y el metabolismo de los hidratos de carbono. El bromuro de glucopiranosilo protegido se utiliza como intermediario clave en la síntesis de glicanos complejos, lo que facilita la exploración de las interacciones carbohidrato-proteína, los procesos de reconocimiento de la superficie celular y las vías de transducción de señales. Además, este compuesto es fundamental en el desarrollo de glicomiméticos, que imitan la estructura y función de los glicanos naturales y se utilizan para sondear sistemas biológicos. La estabilidad que proporcionan los grupos benzoílicos permite controlar los pasos de desprotección, lo que posibilita una modificación y funcionalización precisas de los oligosacáridos resultantes. El uso del α-D-glucopiranosil bromuro tetrabenzoato en estas aplicaciones subraya su importancia en el avance del campo de la glicociencia y la química sintética de carbohidratos.