Date published: 2025-9-15

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Allylboronic acid pinacol ester (CAS 72824-04-5)

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Nombres Alternativos:
Pinacolyl 2-propenylboronate; 2-Allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
Número de CAS:
72824-04-5
Peso Molecular:
168.04
Fórmula Molecular:
C9H17BO2
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
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ENLACES RÁPIDOS

El éster pinacol del ácido alilborónico funciona como un bloque de construcción versátil en síntesis orgánica. Su mecanismo de acción implica la participación en diversas reacciones químicas, como el acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura, que permite la formación de enlaces carbono-carbono. El éster de pinacol de ácido alilborónico también puede someterse a reacciones de alilación, lo que permite la introducción de grupos alilo en moléculas orgánicas. El éster pinacol del ácido alilborónico puede servir como precursor para la síntesis de moléculas orgánicas complejas, contribuyendo a la diversificación de las estructuras químicas. Su capacidad para sufrir transformaciones selectivas puede ser útil para la construcción de diversas arquitecturas moleculares en aplicaciones de investigación y desarrollo. A nivel molecular, el éster pinacol del ácido alilborónico interactúa con otros reactivos para facilitar la formación de nuevos enlaces químicos, permitiendo así la creación de compuestos novedosos con aplicaciones potenciales en diversos campos.


Allylboronic acid pinacol ester (CAS 72824-04-5) Referencias

  1. Alilación catalítica enantioselectiva de cetoiminas.  |  Wada, R., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 7687-91. PMID: 16756326
  2. Conversión de Ni(II)-alilporfirinas en formilporfirinas alfa,beta-insaturadas mediante una reacción promovida por níquel.  |  Horn, S., et al. 2007. J Org Chem. 72: 5414-7. PMID: 17559274
  3. Alilación conjugada asimétrica catalizada por Ni de enonas activadas.  |  Sieber, JD. and Morken, JP. 2008. J Am Chem Soc. 130: 4978-83. PMID: 18338891
  4. Alilación catalítica enantioselectiva de dienales mediante la intermediación de complejos pi-alílicos insaturados.  |  Zhang, P. and Morken, JP. 2009. J Am Chem Soc. 131: 12550-1. PMID: 19678681
  5. Aproximación orientada a la diversidad de derivados macrocíclicos de ciclofano mediante acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura y metátesis de olefinas como pasos clave.  |  Kotha, S., et al. 2012. J Org Chem. 77: 482-9. PMID: 22129223
  6. Acoplamiento cruzado regioselectivo de derivados del éster de pinacol del ácido alilborónico con halogenuros de arilo mediante Pd-PEPPSI-IPent.  |  Farmer, JL., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 17470-3. PMID: 23046477
  7. Alilación catalizada por bismuto de paraquinonas metídicas.  |  Zhang, ZP., et al. 2017. Chem Commun (Camb). 53: 1301-1304. PMID: 28070583
  8. Alilación Asimétrica Catalizada por Ácidos Fosfóricos quirales: Síntesis Estereoselectiva de Alcoholes Terciarios y un Cambio en la Estereopreferencia Basado en Reagentes.  |  Lazzarotto, M., et al. 2021. Adv Synth Catal. 363: 3138-3143. PMID: 34413715
  9. Migración radical de boro de ésteres alilborónicos.  |  Tao, X., et al. 2022. Chem Sci. 13: 1946-1950. PMID: 35308850
  10. Agentes antimicrobianos fotodegradables - síntesis, fotodegradación y evaluación biológica.  |  Eikemo, V., et al. 2021. RSC Adv. 11: 32339-32345. PMID: 35495489
  11. Acceso eficiente a aminas α-terciarias generales mediante alilación multicomponente organocatalítica acelerada por agua.  |  Goswami, P., et al. 2022. Nat Commun. 13: 2702. PMID: 35577799
  12. Cribado Sistemático de Motivos Activadores para el Diseño de Sondas Fluorescentes de Formaldehído y su Aplicación en la Imagen de Células Vivas.  |  Jiang, Y., et al. 2022. Biosensors (Basel). 12: PMID: 36290992
  13. Nature-Derived Epoxy Resin Monomers with Reduced Sensitizing Capacity─ Bis-Epoxides a base de isosorbida.  |  Karlsson, I., et al. 2023. Chem Res Toxicol. 36: 281-290. PMID: 36652206
  14. Superación de la Reactividad Habitual de las β-Nitroenonas: Síntesis de Alcoholes Homoalélicos Polifuncionalizados y Sistemas de Nitrotrienos Conjugados.  |  Yuan, L., et al. 2023. J Org Chem. 88: 4770-4777. PMID: 36926909

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Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Allylboronic acid pinacol ester, 1 g

sc-252364
1 g
$37.00