Allyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 10343-15-4)

El alil-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranósido es un donante de glicosilo ampliamente utilizado en la química sintética de carbohidratos y en estudios de glicosilación. Este glucopiranósido protegido con acetilo sirve como intermediario crucial en la síntesis de oligosacáridos y glucoconjugados más complejos. Su grupo alilo permite una desprotección selectiva y una posterior funcionalización, lo que lo convierte en un bloque de construcción versátil para el ensamblaje de estructuras de glicanos. En investigación, el alil-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranósido se utiliza para investigar los mecanismos de glicosilación, en particular la formación de enlaces glicosídicos en diversas condiciones catalíticas. Ayuda a explorar la estereoselectividad de las reacciones de glicosilación, proporcionando información sobre los factores que influyen en la α- o β-selectividad en la síntesis de glicosidos. Este compuesto también se emplea en el desarrollo y optimización de protocolos de glicosilación, contribuyendo a la síntesis de glicanos biológicamente relevantes para estudios estructurales y funcionales. Además, su forma acetilprotegida mejora su estabilidad y solubilidad, facilitando su uso en diversas condiciones de reacción. Los investigadores utilizan el alil-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranósido para sintetizar glicomiméticos y glucoconjugados que pueden emplearse en el estudio de las interacciones carbohidrato-proteína, el reconocimiento de la superficie celular y los procesos de transducción de señales. Su papel en estas aplicaciones subraya su importancia en el avance de la investigación sobre carbohidratos y el desarrollo de nuevas herramientas para la glicociencia.