Allyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 28738-44-5)

El alil 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetil-2-deoxi-β-D-glucopiranósido es un compuesto químico muy utilizado en la química de los carbohidratos y en las reacciones de glicosilación dentro de la investigación científica. Su principal aplicación radica en su papel como donante de glicosilo, facilitando la síntesis de oligosacáridos complejos y glicoconjugados. El mecanismo de acción implica la activación del carbono anomérico de la fracción de azúcar por los grupos protectores acetamido y acetilo, haciéndolo reactivo al ataque nucleofílico. En las reacciones de glicosilación, el grupo alilo sirve como grupo saliente, permitiendo la formación de enlaces glicosídicos con moléculas aceptoras. La alta selectividad y eficacia de este compuesto en las reacciones de glicosilación lo convierten en una valiosa herramienta para la síntesis de glicoconjugados con un control preciso de la estereoquímica y la regioselectividad. Además, el alil 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetil-2-deoxi-β-D-glucopiranósido puede someterse a una funcionalización posterior en la fracción alílica, lo que permite la introducción de diversos sustituyentes o modificaciones, ampliando así su versatilidad sintética. Además, este compuesto se ha empleado en la síntesis de sondas basadas en carbohidratos, glicomiméticos y matrices de glicanos para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína, la glicobiología y el descubrimiento de fármacos. Su incorporación estratégica a esquemas sintéticos permite el acceso a derivados de carbohidratos estructuralmente diversos, facilitando las investigaciones sobre las relaciones estructura-función de los carbohidratos y el desarrollo de nuevos materiales basados en carbohidratos con aplicaciones potenciales en biotecnología, biomateriales e investigación en biología química.