Date published: 2025-9-9

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Allenylboronic acid pinacol ester (CAS 865350-17-0)

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Nombres Alternativos:
2-Allenyl-4,4,5,5-tetramethyl(1,3,2)-dioxaborolane; 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(1,2-propadienyl)-1,3,2-dioxaborolane
Solicitud:
Allenylboronic acid pinacol ester es un útil derivado del ácido borónico
Número de CAS:
865350-17-0
Peso Molecular:
166.03
Fórmula Molecular:
C9H15BO2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El éster pinacólico del ácido alenilborónico es un compuesto versátil ampliamente utilizado en síntesis orgánica e investigación química por su capacidad para participar en reacciones de acoplamiento cruzado, sirviendo como precursor para la síntesis de estructuras moleculares complejas. Este compuesto es especialmente valorado por su papel en las reacciones de acoplamiento Suzuki-Miyaura, en las que actúa como reactivo organoborónico para formar enlaces carbono-carbono con haluros de arilo o vinilo bajo catálisis de paladio. La presencia del grupo alenilo en la molécula permite la formación de sistemas altamente conjugados mediante transformaciones posteriores, lo que permite a los investigadores construir con precisión moléculas arquitectónicamente complejas. La fracción éster del pinacol en su estructura aumenta su estabilidad y solubilidad, facilitando su manipulación y aplicación en diversas condiciones de reacción. Su utilización en síntesis química es fundamental para el desarrollo de nuevos materiales, catalizadores y vías de síntesis, lo que refleja su importancia en el avance del campo de la química orgánica.


Allenylboronic acid pinacol ester (CAS 865350-17-0) Referencias

  1. Reacciones de anulación catalizadas por paladio para la síntesis diastereoselectiva de ciclopenteno.  |  Kohn, BL. and Jarvo, ER. 2011. Org Lett. 13: 4858-61. PMID: 21854011
  2. Formación en sitio y enantioselectiva de centros estereogénicos de carbono terciario o cuaternario portadores de alenos mediante sustitución alílica catalizada por NHC-Cu.  |  Jung, B. and Hoveyda, AH. 2012. J Am Chem Soc. 134: 1490-3. PMID: 22214185
  3. Comprensión del mecanismo de la propargilación asimétrica de aldehídos promovida por catalizadores derivados de 1,1'-bi-2-naftol.  |  Grayson, MN. and Goodman, JM. 2013. J Am Chem Soc. 135: 6142-8. PMID: 23517191
  4. Reacciones de Propargilación Enantioselectiva de N-Sulfonilketiminas Catalizadas por Plata.  |  Osborne, CA., et al. 2015. Org Lett. 17: 5340-3. PMID: 26506430
  5. Dieciséis marcos metal-orgánicos de fosfonato isoestructurales con acidez de Lewis controlada y estabilidad química para catálisis asimétrica.  |  Chen, X., et al. 2017. Nat Commun. 8: 2171. PMID: 29259195
  6. Adición enantioselectiva de conjugados de Allenilo catalizada por N-carbeno heterocíclico y Cu.  |  Chong, Q., et al. 2018. Org Lett. 20: 6896-6900. PMID: 30350670
  7. Método eficiente para la propargilación de aldehídos promovida por compuestos de alenilboro bajo irradiación de microondas.  |  Freitas, JJR., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 168-174. PMID: 32117473
  8. Éster Pinacol del Ácido Allenilborónico: A Selective Partner for [4 + 2] Cycloadditions.  |  Labadie, N., et al. 2021. Org Lett. 23: 5081-5085. PMID: 34151574
  9. Diels-Alder Reactivity of Allenylboronic Acid Pinacol Ester and Related Dienophiles: Estudios Mecanísticos y Análisis de Modelos de Distorsión/Interacción-Activación.  |  Labadie, N. and Pellegrinet, SC. 2022. J Org Chem. 87: 16776-16784. PMID: 36440689

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Allenylboronic acid pinacol ester, 1 g

sc-262980
1 g
$150.00

Allenylboronic acid pinacol ester, 5 g

sc-262980A
5 g
$510.00