Date published: 2025-9-6

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9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (CAS 637-90-1)

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Nombres Alternativos:
1,2-Epoxy-5-cyclooctene
Número de CAS:
637-90-1
Pureza:
≥98%
Peso Molecular:
124.18
Fórmula Molecular:
C8H12O
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene, también conocido como 9-oxabicyclononane, es un hidrocarburo bicíclico que presenta un único átomo de oxígeno en la posición del carbono 9. Esta molécula tiene una amplia aplicación en diversos proyectos de investigación científica, debido a su notable versatilidad. Sirve especialmente como un bloque de construcción altamente reactivo para la síntesis de diversos compuestos, lo que lo hace invaluable en los ámbitos de la química, bioquímica y farmacología. Su estructura distintiva y propiedades lo hacen particularmente adecuado para investigaciones dentro de estos campos. En la investigación científica, 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene asume múltiples roles. Principalmente, actúa como un componente crucial para la síntesis orgánica, permitiendo la creación de productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales. También sirve como catalizador en reacciones orgánicas, incluyendo la reacción de Diels-Alder y la reacción de Wittig. Además, 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene puede funcionar como material de partida para la síntesis de hidrocarburos aromáticos policíclicos, que tienen importancia en la ciencia de materiales y la nanotecnología. Su alta reactividad le permite catalizar una amplia gama de reacciones químicas. El mecanismo de acción de 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene depende de la reacción específica en juego. En la reacción de Diels-Alder, actúa como un ácido de Lewis, facilitando la formación de un nuevo enlace entre los reactivos. Por el contrario, en la reacción de Wittig, actúa como un nucleófilo, ayudando en la formación de un nuevo enlace entre los reactivos.


9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (CAS 637-90-1) Referencias

  1. Síntesis, modelado molecular y afinidad por receptores opioides de 9, 10-diazatriciclo[4.2.1.1(2,5)]decanos y 2,7-diazatriciclo[4.4.0. 0(3,8)]decanos estructuralmente relacionados con 3,8-diazabiciclo[3.2. 1]octanos.  |  Vianello, P., et al. 2000. J Med Chem. 43: 2115-23. PMID: 10841790
  2. Apertura intramolecular del anillo epóxido asistida por iones bromonio: captura del ion oxonio con un nucleófilo externo añadido.  |  Bonney, KJ., et al. 2011. J Org Chem. 76: 97-104. PMID: 21114250
  3. Estrategia de etiquetado 18F de alto rendimiento en dos pasos para inhibidores 18F-PARP1.  |  Keliher, EJ., et al. 2011. ChemMedChem. 6: 424-7. PMID: 21360818
  4. Caracterización de la tasa de fuerza de dos sondas de fuerza molecular basadas en espirropiranos.  |  Gossweiler, GR., et al. 2015. J Am Chem Soc. 137: 6148-51. PMID: 25916203
  5. Mejora de la degradación mecánica de polímeros mediante lactonización desvelada mecanoquímicamente.  |  Lin, Y., et al. 2020. Nat Commun. 11: 4987. PMID: 33020488
  6. Efectos de los sustituyentes en las reacciones mecanoquímicas de apertura del anillo de ciclobuteno permitidas y prohibidas.  |  Brown, CL., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 3846-3855. PMID: 33667078
  7. Síntesis estereoselectiva de éteres cíclicos mediante expansión de anillos asistida por bromoepóxido  |  Davies, S. G., Polywka, M. E., & Thomas, S. E. 1985. Tetrahedron letters. 26(11): 1461-1464.
  8. Síntesis de éteres cíclicos mediante expansión de anillos de epóxido asistida por bromo  |  Davies, S. G., Polywka, M. E., & Thomas, S. E. 1986. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0: 1277-1282.
  9. Participación del oxígeno transanular en las reacciones de halofluoración del 9-oxabiciclo[6.1.0]non-4-eno[1].  |  Haufe, G., Alvernhe, G., & Laurent, A. 1990. Journal of fluorine chemistry. 46(1): 83-95.
  10. Adición tricíclica dirigida por oxonio: Regioquímica y estereoquímica de las reacciones de yodación en 2,3-epoxi ciclooct-5-en-1-oles y 2,3-epoxi-5-en-1-ona.  |  Alvarez, E., Diaz, M. T., Rodríguez, M. L., & Martín, J. D. 1990. Tetrahedron letters. 31(11): 1629-1632.
  11. Medios monolíticos derivados de la polimerización por metátesis de apertura en anillo preparados a partir de monómeros y reticulantes a base de cicloocteno  |  Bandari, R., Prager-Duschke, A., Kühnel, C., Decker, U., Schlemmer, B., & Buchmeiser, M. R. 2006. Macromolecules. 39(16): 5222-5229.
  12. Radiofluoración enantioselectiva de epóxidos mediada por Co(salen). Radiosíntesis de [18F]F-MISO enriquecido enantioméricamente mediante resolución cinética.  |  Revunov, E., & Zhuravlev, F. 2013. Journal of Fluorine Chemistry. 156: 130-135.
  13. Reacción de oxidación y estabilidad térmica del 1,3-butadieno bajo oxígeno e iniciador  |  Liang, M., Zhao, H., Dai, S., Yu, C., Cheng, H., Li, W.,.. & Liu, X. 2022. Arabian Journal of Chemistry. 15(11): 104289.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene, 5 g

sc-257025
5 g
$200.00