Date published: 2025-11-4

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8-Chloro-2′-deoxyguanosine (CAS 437715-62-3)

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Número de CAS:
437715-62-3
Peso Molecular:
301.69
Fórmula Molecular:
C10H12ClN5O4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 8-cloro-2'-desoxiguanosina es un nucleósido modificado que puede incorporarse al ADN durante la replicación y la transcripción. Actúa como terminador de la cadena, impidiendo una mayor elongación de la cadena de ADN debido a su estructura modificada. La 8-cloro-2'-deoxiguanosina también puede inducir mutaciones al confundirse con la adenina durante la síntesis del ADN, lo que puede provocar errores en el código genético. La 8-cloro-2'-desoxiguanosina puede interferir con la actividad de las ADN polimerasas, afectando a su capacidad para replicar el ADN con precisión. El mecanismo de acción de la 8-cloro-2'-deoxiguanosina implica la interrupción de los procesos normales de replicación y transcripción del ADN, lo que puede provocar inestabilidad genética y alteraciones de la expresión génica. La 8-cloro-2'-desoxiguanosina desempeña un papel en la inducción de mutaciones y la interferencia con la síntesis del ADN, lo que la hace útil para estudiar los efectos del daño del ADN y los mecanismos de reparación en aplicaciones experimentales.


8-Chloro-2′-deoxyguanosine (CAS 437715-62-3) Referencias

  1. Formación modulada por nicotina del nucleósido espiroiminodihidantoína vía 8-oxo-7,8-dihidro-2'-desoxiguanosina en la reacción 2'-desoxiguanosina-ácido hipocloroso.  |  Suzuki, T. and Ohshima, H. 2002. FEBS Lett. 516: 67-70. PMID: 11959105
  2. Nuevos productos generados a partir de la 2'-desoxiguanosina por ácido hipocloroso o un sistema mieloperoxidasa-H2O2-Cl-: identificación de nucleósidos de diimino-imidazol y amino-imidazolona.  |  Suzuki, T., et al. 2002. Nucleic Acids Res. 30: 2555-64. PMID: 12034845
  3. Identificación de los productos formados por reacción de 3',5'-di-O-acetil-2'-desoxiguanosina con ácido hipocloroso o un sistema mieloperoxidasa-H2O2-Cl-.  |  Suzuki, T., et al. 2003. Chem Res Toxicol. 16: 382-9. PMID: 12641439
  4. Estabilidad del par de bases de la 8-cloro- y 8-yodo-2'-desoxiguanosina frente a la 2'-desoxicitidina: implicaciones respecto a la bioactividad de la 8-oxo-2'-desoxiguanosina.  |  Hamm, ML., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 12220-1. PMID: 16131189
  5. Detección de nucleósidos de ADN y ARN clorados mediante HPLC acoplada a espectrometría de masas en tándem como biomarcadores potenciales de inflamación.  |  Badouard, C., et al. 2005. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 827: 26-31. PMID: 16260376
  6. Detección química e inmunoquímica de desoxiguanosinas 8-halogenadas en las fases iniciales de la inflamación.  |  Asahi, T., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 9282-91. PMID: 20081197
  7. Radicales centrados en el ADN genómico inducidos por la mieloperoxidasa.  |  Gomez-Mejiba, SE., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 20062-71. PMID: 20406811
  8. Capacidad del ácido hipocloroso y las N-cloraminas para clorar el ADN y sus componentes.  |  Stanley, NR., et al. 2010. Chem Res Toxicol. 23: 1293-302. PMID: 20593802
  9. Propiedades de miscodificación de la 8-cloro-2'-desoxiguanosina, un aducto del ADN inducido por el ácido hipocloroso, catalizado por las ADN polimerasas humanas.  |  Sassa, A., et al. 2013. Mutagenesis. 28: 81-8. PMID: 23076070
  10. Taurina Bromamina: Reactividad de un derivado de aminoácido antiinflamatorio y antimicrobiano endógeno y exógeno.  |  De Carvalho Bertozo, L., et al. 2016. Biomolecules. 6: PMID: 27110829
  11. La 8-cloroadenosina induce la apoptosis en células endoteliales de arterias coronarias humanas mediante la activación de la respuesta a proteínas no plegadas.  |  Tang, V., et al. 2019. Redox Biol. 26: 101274. PMID: 31307008
  12. Promutagenicidad de la 8-cloroguanina, una importante lesión del ADN halogenado inducida por la inflamación.  |  Kou, Y., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31569643
  13. Reacciones del ácido cinurénico con el ácido hipobromoso y el ácido hipocloroso.  |  Suzuki, T., et al. 2021. J Clin Biochem Nutr. 68: 215-220. PMID: 34025023

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

8-Chloro-2′-deoxyguanosine, 1 mg

sc-284837
1 mg
$350.00

8-Chloro-2′-deoxyguanosine, 2 mg

sc-284837A
2 mg
$560.00