7-Chloro-4-hydroxyquinoline (CAS 86-99-7)

7-Chloro-4-hydroxyquinoline posee vías sintéticas versátiles, pudiendo obtenerse a partir de 4-hidroxiquinolina o 4-cloroquinolina. En la síntesis a partir de 4-hidroxiquinolina, la reacción implica que el gas cloro reaccione con el compuesto en presencia de hidróxido de potasio como base. Esta reacción resulta en la producción de 7-Chloro-4-hydroxyquinoline, así como cloruro de potasio. Por otro lado, la síntesis a partir de 4-cloroquinolina implica la reacción del compuesto con peróxido de hidrógeno en presencia de hidróxido de sodio como base, produciendo 7-Chloro-4-hydroxyquinoline junto con cloruro de sodio como productos principales. Las aplicaciones de 7-Chloro-4-hydroxyquinoline en la investigación científica abarcan un amplio rango. Ha encontrado utilidad como catalizador en síntesis orgánica, inhibidor de enzimas y sonda fluorescente en estudios de imagen. Aunque el mecanismo exacto de acción de 7-Chloro-4-hydroxyquinoline no está completamente esclarecido, se cree que actúa como inhibidor de enzimas al unirse al sitio activo de la enzima, impidiendo así su actividad. Además, 7-Chloro-4-hydroxyquinoline ha demostrado interacciones con el ADN y ARN, pudiendo influir en la expresión génica.