Date published: 2025-11-6

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6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7)

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Nombres Alternativos:
Isothiocyanic Acid 6-(Methylsulfinyl)hexyl Ester
Solicitud:
6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate es un inhibidor de la glucógeno sintasa quinasa-3β
Número de CAS:
4430-35-7
Peso Molecular:
205.34
Fórmula Molecular:
C8H15NOS2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 6-(metilsulfinil)hexilisotiocianato, presente en el wasabi (W. japonica), presenta una serie de actividades biológicas diversas. Identificado inicialmente como inhibidor de la glucógeno sintasa quinasa-3β, ha demostrado efectos inhibidores sobre diversos procesos. A una concentración de 5 µM, reduce eficazmente la producción de óxido nítrico (NO) en macrófagos de exudado peritoneal de ratón. Además, dificulta la agregación plaquetaria inducida por el ácido araquidónico en plaquetas humanas aisladas (IC50 = 21,9 µM). En líneas celulares de cáncer de mama, cerebro, colon, pulmón, ovario, riñón y próstata, el 6-(metilsulfinil)hexilisotiocianato disminuye la supervivencia celular (IC50 media = 43,7 µM). En un modelo de ratón de la enfermedad de Parkinson inducida por 6-OHDA, la administración de 6-(metilsulfinil)hexilisotiocianato (5 mg/kg dos veces por semana) disminuye la apoptosis de las neuronas dopaminérgicas de la sustancia nigra y mitiga la disfunción motora. Además, reduce la aparición de metástasis pulmonares en un modelo de melanoma murino B16/F10. En particular, el 6-(metilsulfinil)hexilisotiocianato inhibe la viabilidad de las células PANC-1 y BxPC-3 y actúa como inhibidor de la expresión de la molécula de señalización SOX2 de las CSC.


6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7) Referencias

  1. Isotiocianatos antiplaquetarios y anticancerígenos en el rábano picante doméstico japonés, Wasabi.  |  Morimitsu, Y., et al. 2000. Mech Ageing Dev. 116: 125-34. PMID: 10996012
  2. Regulación transcripcional de la nicotinamida adenina dinucleótido fosfato: quinona oxidorreductasa en células de hepatoma murino por 6-(metilsufinil)hexil isotiocianato, un principio activo del wasabi (Eutrema wasabi Maxim).  |  Hou, DX., et al. 2000. Cancer Lett. 161: 195-200. PMID: 11090969
  3. Isotiocianatos antiplaquetarios y anticancerígenos en el rábano picante doméstico japonés, wasabi.  |  Morimitsu, Y., et al. 2000. Biofactors. 13: 271-6. PMID: 11237193
  4. Un análogo del sulforafano que activa potentemente la vía de desintoxicación dependiente de Nrf2.  |  Morimitsu, Y., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 3456-63. PMID: 11706044
  5. Identificación del isotiocianato de 6-metilsulfinilhexilo como componente inductor de la apoptosis en el wasabi.  |  Watanabe, M., et al. 2003. Phytochemistry. 62: 733-9. PMID: 12620325
  6. Aumento de la expresión génica de la quinona reductasa mediante 6-(metilsulfinil)hexil isotiocianato evitando su citotoxicidad.  |  Ryoyama, K., et al. 2003. Anticancer Res. 23: 3741-8. PMID: 14666672
  7. Sensibilidad selectiva al 6-(metilsulfinil)hexilisotiocianato derivado del wasabi de líneas celulares humanas de cáncer de mama y melanoma estudiadas in vitro.  |  Nomura, T., et al. 2005. Cancer Detect Prev. 29: 155-60. PMID: 15829375
  8. Transtiocarbamoilación de proteínas por isotiocianatos tiolados.  |  Shibata, T., et al. 2011. J Biol Chem. 286: 42150-42161. PMID: 21998322
  9. Quimioprevención de las lesiones preneoplásicas colónicas inducidas por 1,2-dimetilhidrazina en ratas Fischer mediante isotiocianato de 6-metilsulfinilhexilo, un derivado del wasabi.  |  Kuno, T., et al. 2010. Oncol Lett. 1: 273-278. PMID: 22966293
  10. El 6-metilsulfinilhexilisotiocianato modula la función de las células endoteliales y suprime la adhesión de leucocitos.  |  Okamoto, T., et al. 2014. J Nat Med. 68: 144-53. PMID: 23760613
  11. El 6-metilsulfinilhexilisotiocianato previene el hígado graso inducido por una dieta rica en grasas, pero no consigue atenuar la acumulación de hierro hepático en ratones.  |  Tanaka, Y., et al. 2016. Clin Exp Pharmacol Physiol. 43: 1153-1156. PMID: 27419664
  12. La inhibición de la deacetilasa más bromodominio regula a la baja la ERCC2 y suprime el crecimiento de las células metastásicas del cáncer de colon.  |  Kapoor, S., et al. 2021. Cancers (Basel). 13: PMID: 33809839
  13. Efectos clínicos del extracto de wasabi que contiene 6-MSITC en la encefalomielitis miálgica/síndrome de fatiga crónica: un ensayo abierto.  |  Oka, T., et al. 2022. Biopsychosoc Med. 16: 26. PMID: 36510244
  14. 6-metilsulfinilhexilisotiocianato y sus homólogos como compuestos de origen alimentario con actividad antibacteriana frente a Escherichia coli y Staphylococcus aureus.  |  Ono, H., et al. 1998. Biosci Biotechnol Biochem. 62: 363-5. PMID: 9532796

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 5 mg

sc-483886A
5 mg
$107.00

6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 10 mg

sc-483886B
10 mg
$148.00

6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 50 mg

sc-483886
50 mg
$362.00

6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 100 mg

sc-483886C
100 mg
$566.00