Date published: 2025-11-5

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose (CAS 447-25-6)

0.0(0)
Escribir una reseñaHacer una pregunta

Número de CAS:
447-25-6
Peso Molecular:
182.15
Fórmula Molecular:
C6H11FO5
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 6-Deoxi-6-fluoro-D-galactosa, un derivado fluorado de la D-galactosa, ha acaparado gran atención en la investigación de la glicobiología debido a sus singulares modificaciones estructurales y a sus implicaciones para el estudio de los procesos relacionados con los carbohidratos. Su sustitución por un átomo de flúor en la posición C-6 proporciona a los investigadores una valiosa herramienta para estudiar los efectos de la fluoración en la estructura, función y reconocimiento de los glicanos por parte de las proteínas de unión a carbohidratos. Los estudios han demostrado que la introducción de un átomo de flúor altera la dinámica conformacional y las propiedades fisicoquímicas del azúcar, lo que provoca cambios en sus interacciones con lectinas, glucosiltransferasas y otras enzimas de procesamiento de glicanos. Este compuesto se ha utilizado ampliamente en la síntesis de glicoconjugados fluorados, glicomiméticos y microarrays de glicanos para sondear las interacciones carbohidrato-proteína, las vías de biosíntesis de glicanos y los eventos de reconocimiento molecular. Además, la 6-Deoxi-6-fluoro-D-galactosa es un valioso sustrato para reacciones de glicosilación enzimática y quimioenzimática, lo que facilita la generación de oligosacáridos fluorados y glicoconjugados con propiedades adaptadas a diversas aplicaciones de investigación, como la glicobiología, la biología química y el descubrimiento de fármacos. Su versatilidad y accesibilidad sintética lo convierten en una herramienta indispensable para avanzar en nuestra comprensión de la biología de los carbohidratos y explotar los azúcares fluorados para diversas tareas de investigación.


6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose (CAS 447-25-6) Referencias

  1. La UDP-6-deoxi-6-fluoro-alfa-D-galactosa se une a dos galactosiltransferasas diferentes, pero ninguna de ellas puede catalizar eficazmente la transferencia de la galactosa modificada al aceptor apropiado.  |  Schengrund, CL. and Kovác, P. 1999. Carbohydr Res. 319: 24-8. PMID: 10520253
  2. Reconocimiento del ligando por la permeasa de lactosa de Escherichia coli: especificidad y afinidad definidas por distintos elementos estructurales de los galactopiranósidos.  |  Sahin-Tóth, M., et al. 2000. Biochemistry. 39: 5097-103. PMID: 10819976
  3. Desarrollo de una ruta asimétrica y estereodivergente a 6-deoxi-6-fluoro-hexosas seleccionadas.  |  Caravano, A., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 996-1008. PMID: 19225683
  4. Obtención de espectros de RMN 1H puros de anómeros individuales de piranosa y furanosa de azúcares desoxifluorados reductores.  |  Poškaitė, G., et al. 2023. J Org Chem. 88: 13908-13925. PMID: 37754916
  5. Utilización de desoxifluoro-D-galactopiranosas en el estudio de la especificidad de la galactocinasa de levadura.  |  Thomas, P., et al. 1974. Biochem J. 139: 661-4. PMID: 4369372
  6. Fluorocarbohidratos. XXIV. Reducción química y enzimática y fosforilación de la 6-deoxi-6-fluoro- -D-galactosa.  |  Kent, PW. and Wright, JR. 1972. Carbohydr Res. 22: 193-200. PMID: 5048299
  7. Requisitos estructurales para el transporte intestinal activo de azúcares. La implicación de enlaces de hidrógeno en C-1 y C-6 del azúcar.  |  Barnett, JE., et al. 1968. Biochem J. 109: 61-7. PMID: 5669849
  8. Efectos de un análogo del azúcar de membrana, la 6-deoxi-6-fluoro-D-galactosa, sobre el sistema ectosialiltransferasa de la célula leucémica L1210.  |  Morin, MJ., et al. 1983. Biochem Pharmacol. 32: 553-61. PMID: 6847704
  9. Análogos halogenados de L-fucosa y D-galactosa: síntesis y efectos metabólicos.  |  Sufrin, JR., et al. 1980. J Med Chem. 23: 143-9. PMID: 7359528
  10. Estudios cinéticos transitorios y de equilibrio de la unión de la citocalasina B a la proteína simportadora de L-arabinosa-H+ de Escherichia coli. Determinación de la especificidad de unión a azúcares del simportador de L-arabinosa-H+.  |  Walmsley, AR., et al. 1993. Eur J Biochem. 215: 43-54. PMID: 8344284

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose, 10 mg

sc-221099
10 mg
$320.00