Date published: 2025-10-26

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5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2)

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Nombres Alternativos:
6-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone; 4-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
Número de CAS:
13484-95-2
Peso Molecular:
127.1
Fórmula Molecular:
C4H5N3O2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

5-Hydroxycytosine (5-HC) es un importante regulador epigenético que desempeña un papel crucial en el control de la expresión génica y la preservación de la identidad celular. Derivado de la citosina, un nucleósido presente en el ADN y el ARN, 5-HC se hidroxila dentro de la célula a través de la acción de la enzima TET (Ten-Eleven Translocation), participando en diversos procesos bioquímicos. Se ha centrado una extensa investigación en desentrañar la implicación de 5-Hydroxycytosine como un vital regulador epigenético, especialmente en la regulación de la expresión génica y la identidad celular. Se ha demostrado su participación en una amplia gama de mecanismos biológicos, incluyendo la regulación transcripcional, la reparación del ADN y la remodelación de cromatina. En experimentos de laboratorio, 5-Hydroxycytosine encuentra utilidad en la secuenciación del ADN y las investigaciones epigenéticas. Notablemente, y como un derivado hidroxilado de citosina, 5-HC se sintetiza a través de la conversión mediada por TET de 5-metilcitosina (5-mC). Al unirse al factor de transcripción CTCF, 5-Hydroxycytosine recluta otros reguladores transcripcionales y complejos de remodelación de cromatina, estimulando así la transcripción génica e instigando alteraciones en la expresión génica y la identidad celular. Además, 5-HC desempeña un papel en la reparación del ADN, la remodelación de cromatina y se cree que contribuye a los procesos de diferenciación de células madre.


5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2) Referencias

  1. Escisión de 5,6-dihidroxi-5,6-dihidrotimina, 5,6-dihidrotimina y 5-hidroxicitosina de oligonucleótidos de secuencia definida por la endonucleasa III de Escherichia coli y las proteínas Fpg: aspectos cinéticos y mecanísticos.  |  D'Ham, C., et al. 1999. Biochemistry. 38: 3335-44. PMID: 10079077
  2. Inducción de complejos reversibles entre la topoisomerasa I del ADN eucariota y daños oxidativos en las bases del ADN. 7, 8-dihidro-8-oxoguanina y 5-hidroxicitosina.  |  Pourquier, P., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 8516-23. PMID: 10085084
  3. Consecuencias biológicas de las bases de ADN dañadas por radicales libres.  |  Wallace, SS. 2002. Free Radic Biol Med. 33: 1-14. PMID: 12086677
  4. Oxidación del ADN en la enfermedad de Alzheimer.  |  Markesbery, WR. and Lovell, MA. 2006. Antioxid Redox Signal. 8: 2039-45. PMID: 17034348
  5. Deshidratación, desaminación y reparación enzimática de glicoles de citosina a partir de poli(dG-dC) y poli(dI-dC) oxidados.  |  Tremblay, S. and Wagner, JR. 2008. Nucleic Acids Res. 36: 284-93. PMID: 18032437
  6. El potencial de codificación errónea de la 5-hidroxicitosina se debe a la inestabilidad de la plantilla en el sitio activo de la polimerasa replicativa.  |  Zahn, KE., et al. 2011. Biochemistry. 50: 10350-8. PMID: 22026756
  7. Hacia la identificación de biomarcadores epigenéticos periféricos de la esquizofrenia.  |  Guidotti, A., et al. 2014. J Neurogenet. 28: 41-52. PMID: 24702539
  8. Simulaciones de dinámica molecular de ADN dañado por 5-hidroxicitosina.  |  Karolak, A. and van der Vaart, A. 2016. J Phys Chem B. 120: 42-8. PMID: 26654566
  9. Detección por reacción en cadena de la polimerasa mediada por ligadura de 8-oxo-7,8-dihidro-2'-deoxiguanosina y 5-hidroxicitosina en el codón 176 del gen p53 de pacientes con carcinoma hepatocelular asociado a la hepatitis C.  |  Galli, A., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32942546
  10. Síntesis y Propiedades de los Ácidos Nucleicos Modificados Dualmente por Nucleobase-Azúcar: 2'-OMe-ARN y scpBNA Portadores de una 5-Hidroxicitosina Nucleobase.  |  Sakurai, Y., et al. 2023. J Org Chem. 88: 154-162. PMID: 36520114
  11. Formación de glicol de citosina y 5,6-dihidroxicitosina en el ácido desoxirribonucleico al tratarlo con tetróxido de osmio.  |  Dizdaroglu, M., et al. 1986. Biochem J. 235: 531-6. PMID: 3741404
  12. Una nueva base nitrogenada 5-hidroxicitosina en el ADN del fago N-17.  |  Kchromov, IS., et al. 1980. FEBS Lett. 118: 51-4. PMID: 6997086
  13. La alteración dependiente del contexto de secuencia de la 5-hidroxicitosina y la 5-hidroxiuridina in vitro.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Ann N Y Acad Sci. 726: 361-3. PMID: 8092705
  14. Los principales productos oxidativos de la citosina, la 5-hidroxicitosina y el 5-hidroxiauracilo, presentan una alteración in vitro dependiente del contexto de secuencia.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657
  15. Genotoxicidad de ribo- y desoxirribonucleósidos de 8-hidroxiguanina, 5-hidroxicitosina y 2-hidroxadenina: inducción de SCE en linfocitos humanos y mutagenicidad en Salmonella typhimurium TA 100.  |  Arashidani, K., et al. 1998. Mutat Res. 403: 223-7. PMID: 9726022

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

5-Hydroxycytosine, 1 g

sc-490656
1 g
$393.00