Date published: 2025-9-7

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5-Hydroxy-2′-deoxycytidine (CAS 52278-77-0)

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Nombres Alternativos:
2-Deoxy-5-hydroxy-cytidine
Solicitud:
5-Hydroxy-2′-deoxycytidine es 5-Hidroxi-2'-desoxicitidina es un residuo de base anormal en el ADN celular.
Número de CAS:
52278-77-0
Peso Molecular:
243.22
Fórmula Molecular:
C9H13N3O5
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

5-Hydroxy-2'-deoxycytidine es un nucleósido modificado que consiste en la nucleobase citosina unida al azúcar desoxirribosa, con un grupo hidroxilo (-OH) unido al quinto carbono del azúcar. Se deriva del nucleósido normal del ADN 2'-desoxicitidina a través de la oxidación en el quinto carbono. Este nucleósido modificado está involucrado en varios procesos biológicos y ha sido estudiado por su papel potencial en la reparación del ADN y la regulación epigenética. También se considera un biomarcador para el estrés oxidativo y el daño del ADN.


5-Hydroxy-2′-deoxycytidine (CAS 52278-77-0) Referencias

  1. Identificación mediante espectroscopia Raman de resonancia UV de un tautómero imino de 5-hidroxi-2'-desoxicitidina, un potente mutágeno de transición análogo de base con una frecuencia de tautómero desfavorecido mucho mayor que la del residuo natural 2'-desoxicitidina.  |  Suen, W., et al. 1999. Proc Natl Acad Sci U S A. 96: 4500-5. PMID: 10200291
  2. El glutatión y el ascorbato se correlacionan negativamente con el daño oxidativo del ADN en linfocitos humanos.  |  Lenton, KJ., et al. 1999. Carcinogenesis. 20: 607-13. PMID: 10223188
  3. Oxidación de nucleósidos de 5-hidroxipirimidina a 5-hidroxihidantoína y su isómero alfa-hidroxi-cetona.  |  Rivière, J., et al. 2005. Chem Res Toxicol. 18: 1332-8. PMID: 16097807
  4. Disociación activada por colisión de 2'-desoxicitidina protonada, 2'-desoxiuridina y sus derivados oxidativamente dañados.  |  Cao, H. and Wang, Y. 2006. J Am Soc Mass Spectrom. 17: 1335-1341. PMID: 16872831
  5. Los principales productos oxidativos de la citosina son sustratos de la vía de reparación de la incisión de nucleótidos.  |  Daviet, S., et al. 2007. DNA Repair (Amst). 6: 8-18. PMID: 16978929
  6. Oxidación de 2'-desoxicitidina a cuatro diastereómeros interconvergentes de nucleósidos de N1-carbamoil-4,5-dihidroxi-2-oxoimidazolidina.  |  Tremblay, S., et al. 2007. J Org Chem. 72: 3672-8. PMID: 17439282
  7. Reacción de la 2'-desoxicitidina con peroxinitrito en presencia de bromuro de amonio.  |  Suzuki, T., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 5164-70. PMID: 18358730
  8. Reparación defectuosa de la 5-hidroxi-2'-desoxicitidina en células con síndrome de Cockayne y su complementación por la formamidopirimidina ADN glicosilasa y la endonucleasa III de Escherichia coli.  |  Foresta, M., et al. 2010. Free Radic Biol Med. 48: 681-90. PMID: 20026203
  9. Potenciación de la replicación del VIH-1 mediada por mutágenos en células persistentemente infectadas.  |  Sánchez-Jiménez, C., et al. 2012. Virology. 424: 147-53. PMID: 22265575
  10. Firma termodinámica del daño del ADN: caracterización del ADN con un par de bases 5-hidroxi-2'-desoxicitidina-2'-desoxiguanosina.  |  Ganguly, M., et al. 2012. Biochemistry. 51: 2018-27. PMID: 22332945
  11. Efectos de los haluros en la reacción de nucleósidos con ozono.  |  Suzuki, T., et al. 2012. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 31: 461-73. PMID: 22646086
  12. La NEIL3 humana es principalmente una ADN glicosilasa monofuncional que elimina espiroimindiohidantoína y guanidinohidantoína.  |  Krokeide, SZ., et al. 2013. DNA Repair (Amst). 12: 1159-64. PMID: 23755964
  13. Derivatización a temperatura ambiente de la 5-hidroxi-2'-desoxicitidina y la 5-hidroximetil-2'-desoxiuridina para su análisis por GC/MS.  |  Yu, F. and Djuric, Z. 1999. Biomarkers. 4: 85-92. PMID: 23898797
  14. Nuevos sustratos para viejas enzimas. La 5-hidroxi-2'-desoxicitidina y la 5-hidroxi-2'-desoxiuridina son sustratos de la endonucleasa III de Escherichia coli y de la formamidopirimidina ADN N-glicosilasa, mientras que la 5-hidroxi-2'-desoxiuridina es sustrato de la uracilo ADN N-glicosilasa.  |  Hatahet, Z., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 18814-20. PMID: 8034633
  15. Síntesis de oligonucleótidos que contienen dos lesiones del ADN putativamente mutagénicas: 5-hidroxi-2'-desoxiuridina y 5-hidroxi-2'-desoxicitidina.  |  Morningstar, ML., et al. 1997. Chem Res Toxicol. 10: 1345-50. PMID: 9437524

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

5-Hydroxy-2′-deoxycytidine, 2 mg

sc-490884A
2 mg
$87.00

5-Hydroxy-2′-deoxycytidine, 10 mg

sc-490884
10 mg
$311.00

5-Hydroxy-2′-deoxycytidine, 50 mg

sc-490884B
50 mg
$1178.00