Date published: 2025-9-6

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5-Formyluracil (CAS 1195-08-0)

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Nombres Alternativos:
1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-5-pyrimidinecarboxaldehyde; Immureg; NSC 197200; NSC 241524
Solicitud:
5-Formyluracil es un agente antitumoral potencial
Número de CAS:
1195-08-0
Peso Molecular:
140.10
Fórmula Molecular:
C5H4N2O3
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 5-formiluracilo es una nucleobase modificada, derivada del uracilo, que ha sido objeto de considerable interés científico, especialmente en el campo de la biología molecular y la genética. La principal diferencia estructural entre el 5-formiluracilo y el uracilo es la adición de un grupo formilo en la posición 5' de la base uracilo. Esta alteración cambia significativamente las propiedades químicas y biológicas de la nucleobase, convirtiéndola en una valiosa herramienta para diversas aplicaciones de investigación. En el ámbito de la investigación bioquímica, el 5-formiluracilo se utiliza sobre todo para estudiar las modificaciones del ADN y el ARN. Uno de los principales mecanismos de acción del 5-formiluracilo es su capacidad para alterarse durante la replicación del ADN. Normalmente, el uracilo se empareja con la adenina; sin embargo, el grupo formilo en la posición 5' puede hacer que el 5-formiluracilo se empareje con la guanina. Este emparejamiento erróneo puede dar lugar a mutaciones, lo que convierte al 5-formiluracilo en un compuesto útil para estudiar la mutagénesis y la fidelidad de la replicación del ADN. Además, el 5-formiluracilo se ha utilizado para investigar los procesos de reparación del ADN y el reconocimiento del ADN dañado. La presencia de 5-formiluracilo en el ADN puede ser reconocida por enzimas específicas de reparación del ADN, que inician procesos de reparación para eliminar la base modificada y restaurar el ADN a su estado original. Esto convierte al 5-formiluracilo en una potente herramienta para comprender cómo las células mantienen la estabilidad genética frente a las modificaciones químicas. Más allá de su uso en el estudio de la dinámica del ADN, el 5-formiluracilo también se ha utilizado en estudios epigenéticos. La modificación del formilo puede afectar a la forma en que el ADN interactúa con las proteínas reguladoras y cómo se controla la transcripción, lo que permite comprender mejor la compleja regulación de la expresión génica.


5-Formyluracil (CAS 1195-08-0) Referencias

  1. Identificación de enzimas de reparación del 5-formiluracilo en el ADN. Proteínas Nth, Nei y MutM de Escherichia coli.  |  Zhang, QM., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 35471-7. PMID: 10956660
  2. Síntesis de derivados de uracilo 5-sustituidos.  |  Ressner, EC., et al. 1976. J Med Chem. 19: 194-6. PMID: 1107549
  3. El 5-Formiluracilo y sus derivados nucleósidos confieren toxicidad y mutagenicidad a las células de mamíferos al interferir con el metabolismo normal del ARN y el ADN.  |  Klungland, A., et al. 2001. Toxicol Lett. 119: 71-8. PMID: 11275423
  4. Etiquetado altamente selectivo con 5-formiluracilo y mapeo de todo el genoma mediante sonda de (2-benzimidazolil)acetonitrilo.  |  Wang, Y., et al. 2018. iScience. 9: 423-432. PMID: 30466066
  5. Detección y aplicación de 5-Formilcitosina y 5-Formiluracilo en el ADN.  |  Wang, Y., et al. 2019. Acc Chem Res. 52: 1016-1024. PMID: 30666870
  6. Secuenciación del 5-Formiluracilo en el ADN Genómico con Resolución Monobase.  |  Yang, W., et al. 2021. Anal Chem. 93: 15445-15451. PMID: 34775754
  7. La Dependencia del pH de la Hidratación de la 5-Formilcitosina: un Estudio Experimental y Teórico.  |  Zott, FL., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202100651. PMID: 35084086
  8. Determinación del 5-Formiluracilo a través de la Coordinación Nucleótido-Metal Basada en Óxido.  |  Zhang, K., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200355. PMID: 35849116
  9. Estequiometría de la reacción pirimidina desoxirribonucleósido 2'-hidroxilasa y de las conversiones de 5-hidroximetiluracilo en 5-formiluracilo y de este último en ácido uracilo-5-carboxílico.  |  Liu, CK., et al. 1972. Biochemistry. 11: 2172-6. PMID: 4260374
  10. Mecanismo propuesto para la mutagenicidad del 5-formiluracilo.  |  Privat, EJ. and Sowers, LC. 1996. Mutat Res. 354: 151-6. PMID: 8764944

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

5-Formyluracil, 1 g

sc-217193
1 g
$246.00