Date published: 2025-9-12

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5-Chlorouracil (CAS 1820-81-1)

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Solicitud:
5-Chlorouracil se utiliza para el desarrollo de terapias experimentales para enfermedades víricas y neoplásicas
Número de CAS:
1820-81-1
Pureza:
≥99%
Peso Molecular:
146.53
Fórmula Molecular:
C4H3ClN2O2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 5-clorouracilo es un derivado halogenado del uracilo, en el que un átomo de cloro sustituye a un átomo de hidrógeno en la posición 5 del anillo de uracilo. Esta modificación estructural afecta significativamente a las propiedades químicas y electrónicas de la molécula, lo que la convierte en un tema intrigante en el campo de la investigación orgánica y bioquímica. El principal mecanismo de acción del 5-clorouracilo es su interacción con los ácidos nucleicos. Debido a su similitud con el uracilo, el 5-clorouracilo puede incorporarse al ARN en lugar del uracilo. Esta sustitución altera la estabilidad y la estructura de las moléculas de ARN, por lo que resulta útil para estudiar la síntesis y la función del ARN. El átomo de cloro introduce efectos estéricos y electrónicos que pueden cambiar el emparejamiento de bases y alterar los procesos bioquímicos normales. En el contexto del ADN, el 5-clorouracilo se utiliza para estudiar la mutagénesis y los mecanismos por los que se introducen las mutaciones en el código genético. Los investigadores utilizan el 5-clorouracilo para comprender el papel de las modificaciones nucleotídicas específicas en la regulación de la expresión génica y el mantenimiento de la integridad genómica. Su capacidad para emparejarse con la adenina provoca mutaciones durante la transcripción del ARN, lo que permite comprender mejor las mutaciones genéticas y sus consecuencias. El 5-clorouracilo también sirve como herramienta en el desarrollo de agentes antivirales. Su interferencia con la síntesis de ácidos nucleicos lo convierte en un candidato para atacar células que se dividen rápidamente, incluidas las infectadas por virus. Al inhibir la síntesis de ARN y afectar a la replicación del ADN, el 5-clorouracilo contribuye a explicar las vías implicadas en la regulación del ciclo celular y la apoptosis.


5-Chlorouracil (CAS 1820-81-1) Referencias

  1. El efecto de tautómeros constante en la especificidad de incorporación de nucleótidos durante la replicación del ADN: apoyo a la rara tautómero hipótesis de la sustitución de la mutagénesis.  |  Harris, VH., et al. 2003. J Mol Biol. 326: 1389-401. PMID: 12595252
  2. 5-Clorouracilo, un marcador del daño del ADN por el ácido hipocloroso durante la inflamación. Un ensayo de cromatografía de gases-espectrometría de masas.  |  Jiang, Q., et al. 2003. J Biol Chem. 278: 32834-40. PMID: 12810714
  3. Fijación de electrones al clorouracilo: comparación entre 6-ClU y 5-ClU.  |  Denifl, S., et al. 2004. J Chem Phys. 120: 704-9. PMID: 15267905
  4. Administración controlada de 5-clorouracilo mediante poli(ortoésteres) en la cirugía filtrante del glaucoma.  |  Polak, MB., et al. 2008. Invest Ophthalmol Vis Sci. 49: 2993-3003. PMID: 18579761
  5. Procesos de transferencia de electrones en colisiones de potasio con 5-fluorouracilo y 5-clorouracilo.  |  Ferreira da Silva, F., et al. 2011. Phys Chem Chem Phys. 13: 21621-9. PMID: 22071464
  6. Espectros de resonancia de forma de uracilo, 5-fluorouracilo y 5-clorouracilo.  |  Kossoski, F., et al. 2014. J Chem Phys. 140: 024317. PMID: 24437887
  7. Espectros FT-IR y FT-Raman del 6-clorouracilo: estructura molecular, tautomerismo y simulación en estado sólido. Comparación entre el 5-clorouracilo y el 6-clorouracilo.  |  Ortiz, S., et al. 2014. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 130: 653-68. PMID: 24856263
  8. Un estudio DFT de espectros vibracionales de 5-clorouracilo con estructura molecular, HOMO-LUMO, MEPs/ESPs y propiedades termodinámicas.  |  Singh, JS., et al. 2023. Polym Bull (Berl). 80: 3055-3083. PMID: 35378874
  9. La ionización de bromouracilo y fluorouracilo estimula las frecuencias de mispairing de bases con guanina.  |  Yu, H., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 15935-43. PMID: 7688001
  10. La permeabilidad celular aumentada incrementa la sensibilidad de una prueba de levadura para mutágenos.  |  Staleva, L., et al. 1996. Mutat Res. 370: 81-9. PMID: 8879265

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

5-Chlorouracil, 10 g

sc-217172
10 g
$160.00