5-Bromo-5-deoxy-2,3-isopropylidene-D-ribonolactone (CAS 94324-23-9)

La 5-bromo-5-deoxi-2,3-isopropilideno-D-ribonolactona es un derivado halogenado de los carbohidratos que se utiliza con frecuencia en la investigación de la química de los carbohidratos y la glicociencia. Su sustitución por bromo en la posición 5 y la protección isopropilidénica de los grupos hidroxilo lo hacen especialmente valioso en aplicaciones sintéticas, incluidos los estudios de donantes y aceptores de glicosilo. Los investigadores emplean este compuesto para estudiar los mecanismos de formación de enlaces glicosídicos y la estereoquímica. Como donante de glicosilo, su grupo 5-bromo ayuda en las reacciones de glicosilación selectiva, lo que permite a los científicos explorar la formación de oligosacáridos complejos con estereoquímica controlada. Además, su anillo de lactona y su acetal isopropilidénico proporcionan estabilidad y un andamiaje versátil para posteriores modificaciones químicas. Este compuesto también sirve como precursor en la síntesis de otros derivados de carbohidratos halogenados, permitiendo la investigación en el desarrollo de inhibidores o sondas para el estudio de enzimas glicosiltransferasas y glicosidasas. Al actuar como análogo de sustrato o imitador estructural, la 5-bromo-5-deoxi-2,3-isopropilideno-D-ribonolactona es crucial para revelar mecanismos enzimáticos y especificidades de sustrato, especialmente en ensayos de actividad de glicosidasas. Además, desempeña un papel importante en la exploración de los determinantes estructurales de las proteínas de unión a carbohidratos y de las enzimas implicadas en el metabolismo de los carbohidratos. En general, sigue contribuyendo significativamente a la investigación de la enzimología y la química sintética de los hidratos de carbono al facilitar el estudio de la estructura, la función y las interacciones enzimáticas de los hidratos de carbono.