Date published: 2025-9-13

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5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0)

5.0(1)
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Nombres Alternativos:
1H-Indole-5,6-diol; Dopamine lutine; Indole-5,6-diol
Solicitud:
5,6-Dihydroxyindole es un precursor de la melanina
Número de CAS:
3131-52-0
Pureza:
≥97%
Peso Molecular:
149.15
Fórmula Molecular:
C8H7NO2
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 5,6-dihidroxiindol es un compuesto presente en diversos sistemas biológicos. El 5,6-dihidroxiindol es un intermediario clave en la vía de síntesis de la melanina, donde se somete a otras reacciones químicas para formar el pigmento final. Desempeña un papel en la determinación de la coloración de los tejidos y proporciona protección contra los efectos nocivos de la radiación ultravioleta. El 5,6-dihidroxiindol se ha estudiado por sus posibles propiedades antioxidantes, que pueden tener implicaciones para la protección celular y la defensa contra el estrés oxidativo.


5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0) Referencias

  1. Propiedades de coordinación Fe(III) de los componentes de la neuromelanina: 5,6-dihidroxiindol y ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico.  |  Charkoudian, LK. and Franz, KJ. 2006. Inorg Chem. 45: 3657-64. PMID: 16634598
  2. Especies quinonoides de vida corta a partir de dímeros de 5,6-dihidroxiindol en ruta hacia polímeros de eumelanina: investigación química integrada, radiolítica de impulsos y mecánica cuántica.  |  Pezzella, A., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 15490-8. PMID: 17132016
  3. El primer tetrámero de 5,6-dihidroxiindol por oxidación de 5,5',6,6'-tetrahidroxi- 2,4'-biindolilo y una cuestión inesperada de reactividad posicional en ruta hacia polímeros relacionados con la eumelanina.  |  Panzella, L., et al. 2007. Org Lett. 9: 1411-4. PMID: 17346057
  4. Tetrámeros de 5,6-dihidroxiindol con patrones de enlace interunitario 'anómalos' por acoplamiento oxidativo de 5,5',6,6'-tetrahidroxi-2,7'-biindolilo: complejidades emergentes en el camino hacia un modelo mejorado de acumulación de eumelanina.  |  Pezzella, A., et al. 2007. J Org Chem. 72: 9225-30. PMID: 17975929
  5. Manipulación π-electrónica del sistema 5,6-dihidroxiindol/quinona mediante 3-alquilación: entrada mediada por ácidos suaves a andamiajes (cruzados)-conjugados y paradigmas para cromóforos medianamente sintonizables.  |  Capelli, L., et al. 2011. J Org Chem. 76: 4457-66. PMID: 21539372
  6. Espectros de absorción UV de melanosomas con contenido variable de 5,6-dihidroxiindol y ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico.  |  Peles, DN. and Simon, JD. 2011. J Phys Chem B. 115: 12624-31. PMID: 21923179
  7. Hacia los híbridos eumelanina@zeolita: polimerización del 5,6-dihidroxiindol controlada por el tamaño de los poros.  |  Prasetyanto, EA., et al. 2014. Chemistry. 20: 1597-601. PMID: 24403183
  8. Grado de polimerización de la eumelanina derivada del 5,6-dihidroxiindol a partir del estudio de la degradación química.  |  Okuda, H., et al. 2014. Pigment Cell Melanoma Res. 27: 664-7. PMID: 24750564
  9. Evidencia Directa del Papel Crítico del 5,6-Dihidroxiindol en la Deposición y Agregación de Polidopamina.  |  Lyu, Q., et al. 2019. Langmuir. 35: 5191-5201. PMID: 30916980
  10. Dinámica de los estados de excitación electrónica en el bloque 5,6-dihidroxiindol de la eumelanina.  |  Crane, SW., et al. 2019. Phys Chem Chem Phys. 21: 8152-8160. PMID: 30933211
  11. Transformación oxidativa espontánea no enzimática de 5,6-dihidroxiindol.  |  Sugumaran, M., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 33023030
  12. Preparación de los metabolitos relacionados con la eumelanina 5,6-dihidroxiindol, ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico y sus derivados O-metilados.  |  Wakamatsu, K. and Ito, S. 1988. Anal Biochem. 170: 335-40. PMID: 3394933
  13. Análogos del Metabolito 5,6-Dihidroxiindol de la Dopamina se Unen Directamente al Receptor Nuclear Nurr1 y lo Activan.  |  Kholodar, SA., et al. 2021. ACS Chem Biol. 16: 1159-1163. PMID: 34165961
  14. Contenido de 5,6-dihidroxiindol eumelanina en piel humana con distintos grados de pigmentación constitutiva.  |  Del Bino, S., et al. 2022. Pigment Cell Melanoma Res. 35: 622-626. PMID: 35933709
  15. Generación de peróxido de hidrógeno asociada a las oxidaciones de los precursores de la eumelanina 5,6-dihidroxiindol y ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico.  |  Nappi, AJ. and Vass, E. 1996. Melanoma Res. 6: 341-9. PMID: 8908594

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

5,6-Dihydroxyindole, 250 mg

sc-280510
250 mg
$230.00

5,6-Dihydroxyindole, 1 g

sc-280510A
1 g
$345.00