Date published: 2025-11-5

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5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid (CAS 4790-08-3)

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Nombres Alternativos:
5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is also known as DHICA.
Solicitud:
5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid es un intermediario en el proceso de síntesis de la melanina, capaz de tautomerizarse en Dopacromo.
Número de CAS:
4790-08-3
Peso Molecular:
193.16
Fórmula Molecular:
C9H7NO4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico es un intermediario en el proceso de síntesis de la melanina. El ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico es altamente reactivo y un intermediario importante en las vías enzimáticas que conducen a la formación de varios tipos de melanina, incluida la eumelanina, que proporciona la pigmentación marrón a negra. El papel del ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico en la síntesis de melanina es útil en el estudio de los procesos biológicos relacionados con la pigmentación. Sirve de sustrato para la enzima tirosinasa, que cataliza su oxidación entre otros pasos de la vía de síntesis de la melanina. Comprender el comportamiento y la reactividad del ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico dentro de esta vía permite entender cómo se determinan la composición química y las propiedades de la melanina.


5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid (CAS 4790-08-3) Referencias

  1. La actividad oxidasa del ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico (DHICA) de la tirosinasa humana.  |  Olivares, C., et al. 2001. Biochem J. 354: 131-9. PMID: 11171088
  2. Regulación de la fase final de la melanogénesis en mamíferos. El papel de la dopacromo tautomerasa y la relación entre el ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico y el 5,6-dihidroxiindol.  |  Aroca, P., et al. 1992. Eur J Biochem. 208: 155-63. PMID: 1511683
  3. El ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico se incorpora a la melanina de los mamíferos.  |  Tsukamoto, K., et al. 1992. Biochem J. 286 (Pt 2): 491-5. PMID: 1530581
  4. La reacción tirosinasa-tirosina: Producción a partir de tirosina de 5: 6-dihidroxiindol y 5: 6-dihidroxiindol-2-ácido carboxílico, precursores de la melanina.  |  Raper, HS. 1927. Biochem J. 21: 89-96. PMID: 16743827
  5. El ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico, intermediario de la eumelanina, es un mensajero en la comunicación cruzada entre células epidérmicas.  |  Kovacs, D., et al. 2012. J Invest Dermatol. 132: 1196-205. PMID: 22297637
  6. Papel de las especies reactivas del oxígeno en la oxidación inducida por los rayos UVA del ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico-melanina estudiada por método espectrofotométrico diferencial.  |  Ito, S., et al. 2016. Pigment Cell Melanoma Res. 29: 340-51. PMID: 26920809
  7. Preparación de los metabolitos relacionados con la eumelanina 5,6-dihidroxiindol, ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico y sus derivados O-metilados.  |  Wakamatsu, K. and Ito, S. 1988. Anal Biochem. 170: 335-40. PMID: 3394933
  8. Fotoreactividad y fototoxicidad de melanosomas capilares fotodegradados experimentalmente procedentes de individuos de diferentes fototipos cutáneos.  |  Mokrzyński, K., et al. 2023. J Photochem Photobiol B. 243: 112704. PMID: 37030132
  9. Una nueva función enzimática en la vía melanogénica. La actividad oxidasa del ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico de la proteína-1 relacionada con la tirosinasa (TRP1).  |  Jiménez-Cervantes, C., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 17993-8000. PMID: 8027058
  10. Polimerización del ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico en melanina por la proteína pmel 17/silver locus.  |  Chakraborty, AK., et al. 1996. Eur J Biochem. 236: 180-8. PMID: 8617263
  11. Caracterización química de las eumelaninas con especial énfasis en el contenido de ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico y el tamaño molecular.  |  Ozeki, H., et al. 1997. Anal Biochem. 248: 149-57. PMID: 9177734
  12. Perfiles coordinados de expresión de microARN/ARNm revelan mecanismos únicos de regulación del color de la piel en la salamandra gigante china (Andrias davidianus)  |  by Yanjie Guo, et al. 2023,. Animals. 3(7),: 11811.
  13. Actividades inhibidoras de la elastasa y la melanogénesis y antiinflamatorias de fosfopéptidos de fosvitina producidos mediante combinaciones de pretratamiento con HTMP e hidrólisis enzimática.  |  JE Lee, BJ An, C Jo, B Min, HD Paik, DU Ahn -. 5 April 2023,. Poultry Science. 102680.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid, 10 mg

sc-499091
10 mg
$357.00

5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid, 100 mg

sc-499091A
100 mg
$2458.00