Date published: 2025-11-5

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4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoic acid (CAS 20576-82-3)

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Nombres Alternativos:
Mono-tert-Butyl Terephthalate
Número de CAS:
20576-82-3
Peso Molecular:
222.24
Fórmula Molecular:
C12H14O4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El ácido 4-(tert-butoxicarbonil)benzoico (Boc-BA) es un reactivo fundamental en síntesis orgánica, especialmente por su utilidad en el campo de la síntesis de péptidos y la modificación de moléculas orgánicas. Caracterizado por su esqueleto de ácido benzoico adornado con un grupo protector terc-butoxicarbonilo (Boc), el ácido 4-(terc-butoxicarbonil)benzoico combina el potencial reactivo de su grupo ácido carboxílico con la eficacia protectora de la fracción Boc. Esta dualidad facilita la introducción y eliminación selectivas de grupos funcionales en condiciones suaves, un aspecto en la construcción por etapas de moléculas complejas. El grupo Boc, en particular, es alabado por su facilidad de aplicación y eliminación, lo que lo hace indispensable en la síntesis de péptidos en los que las secuencias y estructuras específicas son primordiales. Más allá de sus aplicaciones sintéticas, el papel del ácido 4-(tert-butoxicarbonil)benzoico se extiende a la ciencia de materiales y el desarrollo farmacéutico, donde se emplea para adaptar las propiedades fisicoquímicas de los compuestos, mejorando su estabilidad, solubilidad o actividad biológica. Este compuesto ejemplifica la intersección entre versatilidad sintética y especificidad funcional, lo que lo convierte en una piedra angular de la investigación y el desarrollo químicos contemporáneos.


4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoic acid (CAS 20576-82-3) Referencias

  1. Desarrollo de inhibidores nanomolares de la esfingosina quinasa 1 basados en amidina y reducción de la esfingosina 1-fosfato en células de leucemia humana.  |  Kennedy, AJ., et al. 2011. J Med Chem. 54: 3524-48. PMID: 21495716
  2. Ligandos de moléculas pequeñas de proteínas de unión a metil-lisina: optimización de la selectividad para L3MBTL3.  |  James, LI., et al. 2013. J Med Chem. 56: 7358-71. PMID: 24040942
  3. Análisis de metabolitos de tereftalato en orina humana mediante cromatografía líquida de alto rendimiento-espectrometría de masas en tándem (HPLC-MS/MS).  |  Nayebare, SR., et al. 2018. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1092: 473-479. PMID: 30008303
  4. Diseño basado en la estructura y síntesis de un inhibidor isoenzimático selectivo de MTHFD2 con un andamio tricíclico de cumarina.  |  Kawai, J., et al. 2019. ACS Med Chem Lett. 10: 893-898. PMID: 31223444
  5. Descubrimiento de un inhibidor de MTHFD2 potente, selectivo y disponible por vía oral (DS18561882) con actividad antitumoral in vivo.  |  Kawai, J., et al. 2019. J Med Chem. 62: 10204-10220. PMID: 31638799
  6. Ácido (S)-3-(carboxiformamido)-2-(3-(carboximetil)ureido)propanoico como nuevo andamiaje dirigido a PSMA para la obtención de imágenes del cáncer de próstata.  |  Duan, X., et al. 2020. J Med Chem. 63: 3563-3576. PMID: 32207938
  7. Un método para el análisis de 121 sustancias químicas medioambientales multiclase en orina mediante cromatografía líquida de alto rendimiento-espectrometría de masas en tándem.  |  Zhu, H., et al. 2021. J Chromatogr A. 1646: 462146. PMID: 33895641
  8. Nuevos inhibidores peptidomiméticos de la rhodesain con selectividad mejorada frente a las catepsinas humanas.  |  Jung, S., et al. 2022. Eur J Med Chem. 238: 114460. PMID: 35597010
  9. Síntesis orientada a la diversidad (DOS) de peptidomiméticos sobre el ADN a partir de ylidos de fosfonio derivados de ácidos.  |  Krishna Sunkari, Y., et al. 2023. Chemistry. 29: e202203037. PMID: 36653313

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoic acid, 1 g

sc-261486
1 g
$170.00

4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoic acid, 5 g

sc-261486A
5 g
$658.00

4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoic acid, 25 g

sc-261486B
25 g
$959.00

4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoic acid, 100 g

sc-261486C
100 g
$2856.00