4-(Pyridin-2-yl-aminocarbonyl)benzeneboronic acid (CAS 850568-25-1)

4-(Pyridin-2-yl-aminocarbonyl)benzeneboronic acid, abreviado como 4-PAPBA, es un ácido organoborónico ampliamente utilizado en diversas aplicaciones de investigación científica. Este compuesto es muy valioso para múltiples químicas, incluyendo la síntesis de arilboronatos y el establecimiento de enlaces aril-aril. Su versatilidad se extiende a la creación de compuestos novedosos con posibles aplicaciones en las industrias farmacéutica y agroquímica. Más allá de su utilidad general, 4-PAPBA encuentra un uso extensivo en varios campos de investigación científica. Es fundamental en la síntesis de arilboronatos, permitiendo la formación de enlaces aril-aril, y facilitando la creación de compuestos novedosos adecuados para aplicaciones en los sectores farmacéutico y agroquímico. Además, se emplea en la síntesis de compuestos organoborónicos, intermediarios cruciales en la síntesis orgánica. Además, 4-PAPBA juega un papel en la síntesis de carbenos N-heterocíclicos (NHCs), que sirven como catalizadores efectivos para la formación de enlaces C-C. El mecanismo de acción del 4-PAPBA implica la formación de un enlace boro-oxígeno entre la piridina y el ácido arilborónico. Este proceso implica un ataque nucleofílico de la piridina sobre el ácido arilborónico, seguido por una transferencia de protones que establece el enlace boro-oxígeno. Posteriormente, el enlace boro-oxígeno participa en la formación de arilboronatos, que encuentran utilidad en varias reacciones sintéticas.